1-propanolo: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’ 1-propanolo, anche detto n-propanolo è un alcol primario avente formula CH₃CH₂OH isomero del 2-propanolo noto anche come isopropanolo.
L’ 1-propanolo si trova nell’ambiente durante la produzione, lavorazione, stoccaggio, trasporto, utilizzo e smaltimento dei rifiuti.
Tuttavia esso è biodegradabile e non è normalmente presente nell’ambiente.

Esso è contenuto in alcuni alimenti  o come aroma volatile naturale o aggiunto o come residuo di solvente. Si trova in alcune bevande come la birra che ne contiene fino a 195 mg/litro e il vino e in alcuni alcolici dove raggiunge la concentrazione di 3520 mg/L. Fu scoperto dal chimico francese Gustave Charles Bonaventure Chancel nel 1853

Proprietà dell’1-propanolo

L’1-propanolo è un liquido incolore, altamente infiammabile, volatile a pressione atmosferica. Ha una bassa viscosità e presenta il tipico odore degli alcoli. Esso viene prodotto in piccole quantità durante molti processi di fermentazione ed è l’isomero strutturale del 2-propanolo.

È miscibile con l’acqua e con i solventi organici come:

• Alcoli
• Chetoni
• Aldeidi
• Eteri
• Glicoli
• Idrocarburi aromatici
• Idrocarburi alifatici

Sintesi

Si può ottenere dalla reazione tra l’acido propionico con metanolo in presenza di acido solforico che agisce da catalizzatore.

Dalla reazione di esterificazione si ottiene il propanoato di metile:
CH₃CH₂COOH + CH₃OH → CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O

Dalla riduzione dell’estere si ottiene dapprima propionaldeide e successivamente 1-propanolo. L’agente riducente è il sodio e la reazione avviene in presenza di glicole etilenico quale solvente.

Un’altra via sintetica prevede l’idroformilazione dell’etene con monossido di carbonio e idrogeno in presenza di dicobalto-ottacarbonile Co₂(CO)₈ o complessi del rodio.
CH₂=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CHO

L’idrogenazione della propionaldeide porta alla formazione dell’1-propanolo:
CH₃CH₂CHO + H₂ → CH₃CH₂CHO

Può essere ottenuto dalla reazione tra propene e acido bromidrico in presenza di perossidi da cui si ottiene l’1-bromopropano:
CH₂=CHCH₃ + HBr → CH₃CH₂CH₂Br

L’1-bromopropano reagisce con l’idrossido di sodio per dare l’1-propanolo

Può essere prodotto da microbi da risorse rinnovabili. Lo sviluppo di processi di fermentazione convenienti può consentire l’utilizzo di questo alcol come componente di biocarburante o come precursore per la sintesi chimica del propilene

Reazioni

Dà le reazioni tipiche degli alcoli primari come l’ossidazione a propanale e successivamente ad acido propanoico in presenza di un ossidante come il bicromato di potassio o il  permanganato di potassio. Questo processo è tuttavia costoso e genera una grande quantità di rifiuti pericolosi ed è preferibile un percorso alternativo all’ossidazione dell’1-propanolo utilizzando ossidanti ecologici ed economici come, ad esempio, il perossido di idrogeno.

In presenza di tricloruro di fosforo dà l’1-cloropropano utilizzando il cloruro di zinco quale catalizzatore.

Reagisce con gli acidi carbossilici per dare un estere

Dà luogo a disidratazione in presenza di acido solforico per dare il propene

Usi

L’1-propanolo è utilizzato come solvente nella produzione di prodotti farmaceutici, lucidanti, lozioni dentali, rivestimenti, lacche, inchiostri da stampa, gomme naturali, pigmenti, intermedi, soluzioni coloranti, antigelo, additivi per carburanti, additivi per vernici e fluidi sgrassanti. È anche utilizzato come intermedio chimico per ottenere esteri, alogenuri, e acetato di propile. L’1-propanolo è utilizzato come solvente nell’industria farmaceutica, principalmente per resine ed esteri di cellulosa, e come agente disinfettante .

È usato per l’estrazione di prodotti naturali, come aromi, oli vegetali, resine, cere e gomme

Inoltre è utilizzato per la sue proprietà antisettiche in farmaci e cosmetici, come prodotti per la cura della persona, lozioni, saponi e smalti per unghie.

È presente in molte formulazioni tra cui profumi, soluzioni coloranti, antigelo, detergenti per vetri, liquido dei freni.

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