1-butene- sintesi, reazioni, usi

L’1-butene è un alchene lineare a quattro atomi di carbonio con formula C4H8 e struttura CH2=CH-CH2CH3 in cui il doppio legame sta tra il primo e il secondo atomo di carbonio. Poiché il primo carbonio è legato a due atomi di idrogeno non presenta isomeria cis—trans.

Presenta 4 isomeri ovvero il ciclobutano, l’isobutene il cui nome I.U.P.A.C. è 2-metilpropene, il cis-2-butene e il trans-2-butene.

Proprietà dell’1-butene

È un gas estremamente  infiammabile e forma facilmente miscele esplosive con l’aria
Ha un odore leggermente aromatico poco solubile in acqua (0.221 g/L a 25°C) ma solubile in benzene e molto solubile in etanolo e etere etilico.
Si può liquefare con facilità e tende a polimerizzare

Sintesi

L’1-butene è prodotto industrialmente tramite cracking della nafta e separazione da altri prodotti mediante una colonna di distillazione o per dimerizzazione dell’etene.

struttura
struttura

Può essere ottenuto dalla reazione del propene con un reattivo di Grignard come il cloruro di metilmagnesio.

Un’altra via sintetica prevede la reazione dello ioduro di metilmagnesio con un cloruro allilico come il 3-cloropropene:
CH2=CH-CH2Cl + CH3MgI → CH2=CH-CH2CH3+ IMgCl

Reazioni

Dà le reazioni tipiche degli alcheni come:

  • L’1-butene in ambiente acido e in presenza di acqua dà luogo a una reazione di idratazione che avviene secondo un meccanismo carbocationico per dare il 2-butanolo
    CH2=CH-CH2CH3 + H2O → CH3CH(OH)CH2CH3

In presenza di idrogeno e monossido di carbonio dà luogo alla formazione di pentanale che, per successiva ossidazione dà l’acido pentanoico noto come acido valerico:
CH2=CH-CH2CH3 + CO + H2 → CH3CH2CH2CH2CHO → CH3CH2CH2CH2COOH

Usi

L’1-butene è utilizzato, oltre che come precursore di alcune sostanze chimiche, nella produzione di plastificanti lineari, carburanti per motori, lubrificanti, additivi per autoveicoli, tensioattivi biodegradabili, e nella produzione di mercaptani e alogenuri.

È usato nella produzione di materie plastiche come il polietilene e polibutene noto come polibutilene

A causa della formazione di MnO2 di colore nero che precipita questa reazione, detta saggio di Baeyer, è usata come saggio qualitativo per la determinazione degli alcheni

L’ozonolisi degli alcheni è utilizzata per individuare la posizione del doppio legame infatti per il 2-butene si sarebbe ottenuto solo acetaldeide

  • alogenazione per dare il dialogenuro vicinale 1,2-dibromobutano
    CH2=CH-CH2CH3+ Br2  → CH3-CH2CHBrCH2Br

Se l’alogenazione avviene in ambiente acquoso, si formano le aloidrine. Nella reazione di addizione elettrofila anti-coplanare, alogeno e acqua entrano da parti opposte rispetto al piano dell’alchene e segue la regola di Markovnikov, dovuta al chimico russo Markovnikov, cioè il gruppo -OH si lega al carbonio più sostituito

Pertanto dalla reazione con Cl2 si ottengono il (2S)-1-cloro-2-butanolo e il  (2R)-1-cloro-2-butanolo

La reazione avviene per via carbocationica e segue la regola di Markovnikov quindi lo ione H+ si addiziona al primo carbonio che è quello meno sostituito e l’alogenuro si lega sul carbonio più sostituito che forma il carbocatione più stabile.

Si ottiene così, per addizione di HBr, il 2-bromobutano

In presenza di perossidi e luce o calore l’addizione di HBr avviene secondo un meccanismo radicalico che porta ad un prodotto anti-Markovnikov ovvero all’1-bromobutano

  • L’1-butene in ambiente acido e in presenza di acqua dà luogo a una reazione di idratazione che avviene secondo un meccanismo carbocationico per dare il 2-butanolo
    CH2=CH-CH2CH3 + H2O → CH3CH(OH)CH2CH3

In presenza di idrogeno e monossido di carbonio dà luogo alla formazione di pentanale che, per successiva ossidazione dà l’acido pentanoico noto come acido valerico:
CH2=CH-CH2CH3 + CO + H2 → CH3CH2CH2CH2CHO → CH3CH2CH2CH2COOH

Usi

L’1-butene è utilizzato, oltre che come precursore di alcune sostanze chimiche, nella produzione di plastificanti lineari, carburanti per motori, lubrificanti, additivi per autoveicoli, tensioattivi biodegradabili, e nella produzione di mercaptani e alogenuri.

È usato nella produzione di materie plastiche come il polietilene e polibutene noto come polibutilene

A causa della formazione di MnO2 di colore nero che precipita questa reazione, detta saggio di Baeyer, è usata come saggio qualitativo per la determinazione degli alcheni

L’ozonolisi degli alcheni è utilizzata per individuare la posizione del doppio legame infatti per il 2-butene si sarebbe ottenuto solo acetaldeide

  • alogenazione per dare il dialogenuro vicinale 1,2-dibromobutano
    CH2=CH-CH2CH3+ Br2  → CH3-CH2CHBrCH2Br

Se l’alogenazione avviene in ambiente acquoso, si formano le aloidrine. Nella reazione di addizione elettrofila anti-coplanare, alogeno e acqua entrano da parti opposte rispetto al piano dell’alchene e segue la regola di Markovnikov, dovuta al chimico russo Markovnikov, cioè il gruppo -OH si lega al carbonio più sostituito

Pertanto dalla reazione con Cl2 si ottengono il (2S)-1-cloro-2-butanolo e il  (2R)-1-cloro-2-butanolo

La reazione avviene per via carbocationica e segue la regola di Markovnikov quindi lo ione H+ si addiziona al primo carbonio che è quello meno sostituito e l’alogenuro si lega sul carbonio più sostituito che forma il carbocatione più stabile.

Si ottiene così, per addizione di HBr, il 2-bromobutano

In presenza di perossidi e luce o calore l’addizione di HBr avviene secondo un meccanismo radicalico che porta ad un prodotto anti-Markovnikov ovvero all’1-bromobutano

  • L’1-butene in ambiente acido e in presenza di acqua dà luogo a una reazione di idratazione che avviene secondo un meccanismo carbocationico per dare il 2-butanolo
    CH2=CH-CH2CH3 + H2O → CH3CH(OH)CH2CH3

In presenza di idrogeno e monossido di carbonio dà luogo alla formazione di pentanale che, per successiva ossidazione dà l’acido pentanoico noto come acido valerico:
CH2=CH-CH2CH3 + CO + H2 → CH3CH2CH2CH2CHO → CH3CH2CH2CH2COOH

Usi

L’1-butene è utilizzato, oltre che come precursore di alcune sostanze chimiche, nella produzione di plastificanti lineari, carburanti per motori, lubrificanti, additivi per autoveicoli, tensioattivi biodegradabili, e nella produzione di mercaptani e alogenuri.

È usato nella produzione di materie plastiche come il polietilene e polibutene noto come polibutilene

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...

Nomenclatura degli alcani. Esercizi svolti

La nomenclatura degli alcani costituisce, in genere, il primo approccio per quanti iniziano a studiare la chimica organica Nomenclatura Le regole per la nomenclatura degli alcani...

Priorità dei gruppi funzionali

Se il composto ha più gruppi funzionali ad essi viene assegnato un ordine di priorità in quanto solo un gruppo funzionale può essere indicato...