β-chetoacidi

I β-chetoacidi sono acidi carbossilici che presentano un gruppo carbonilico in posizione β di cui l’acido 3-ossobutanoico costituisce il più semplice dei composti appartenenti a questo gruppo.

Questo acido la cui struttura è

acido acetoacetico

è noto come acido acetoacetico.

I β-chetoacidi possono essere sintetizzati dai β-chetoesteri a caldo e in ambiente acido:

-COCH2COOR → – COCH2COOH

La reazione tipica dei β-chetoacidi è la decarbossilazione a temperatura ambiente con formazione di un chetone e di biossido di carbonio.

La reazione avviene rapidamente e il prodotto intermedio della decarbossilazione è stabilizzato per risonanza dall’anione enolato che dà, a seguito della tautomeria, il chetone.

chetoacidi

L’acido  4-metil3-ossopentanoico noto come acido β-chetoisocaproico

acido β-chetoisocaproico

è un intermedio del metabolismo della leucina.

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Author: Chimicamo

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