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β-carotene

  |   Chimica, Chimica Organica

Il β-carotene è una sostanza che appartiene a un gruppo di oltre 600 composti tra cui luteina e licopene, detti carotenoidi ovvero terpenoidi costituiti da otto unità isopreniche e avente formula C40H56.

È un metabolita secondario sintetizzato dalle piante e, essendo un composto polienico, possiede una lunga catena di doppi legami coniugati.

struttura β-carotene-chimicamoIl  β-carotene è un pigmento rosso/arancio che si trova in molti frutti e nelle verdure fresche

Nel 1831 il chimico tedesco Heinrich Wachenroder cristallizzò per primo il β-carotene dalle radici di carota e pertanto gli diede questo nome. È inoltre presente nelle fragole, meloni, broccoli e zucca.

Proprietà

È scarsamente solubile in acqua, moderatamente solubile in etere etilico, etere di petrolio, metanolo e etanolo. Invece è solubile in benzene, cloroformio, acetone e solfuro di carbonio. È un potente antiossidante ed è in grado di contrastare i ROS.

Assorbe ossia sottrae dalla luce bianca le radiazioni con lunghezza d’onda tra 400 e 50 nm corrispondenti ai colori violetto, indaco e blu. Le rimanenti radiazioni sono riflesse e, componendosi tra loro, appaiono, al nostro occhio di colore rosso-arancione. Il β-carotene è pertanto un pigmento liposolubile e, tra i carotenoidi è quello con la più alta attività biologica come precursore della vitamina A.

A causa della sua capacità di dissolversi nei grassi, il β-carotene influenza molti processi biologici, tra cui la fotosintesi e il processo visivo.

Preparazione

Il modo più antico per ottenere il β-carotene è l’estrazione dai vegetali dove si trova nelle membrane tilacoidi, organelli del cloroplasto, delle cellule.

Le fasi per ottenere il β-carotene consistono in:

    • purificazione e triturazione del materiale
    • spremitura del succo
    • coagulazione delle proteine
    • sedimentazione
    • centrifugazione ed estrazione con solvente organico
    • filtrazione
    • evaporazione

Il principale svantaggio dell’ottenimento da specie vegetali è l’alto costo dovuto alla stagionalità della materia prima e ai luoghi di produzione.

Stante la costante richiesta di β-carotene esso si ottiene a livello industriale seguendo diverse metodologie sintetiche. Tra esse si sfrutta la reazione di Witting combinando due molecole di sale di fosfonio, ciascuna contenente 15 atomi di carbonio, e una molecola di dialdeide contenente 10 atomi di carbonio.

Fabbisogno

Il fabbisogno di β-carotene  per una persona adulta va dai 2 ai 4 mg al giorno. Una sua carenza non provoca problemi di salute, a meno che non sia associato a una carenza di vitamina A. Un eccesso invece può provocare nei fumatori un’incidenza maggiore di cancro al polmone, rispetto all’assunzione di dosi rientranti nel fabbisogno.

 

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