• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
domenica, Gennaio 29, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Idrossichetoni

di Chimicamo
4 Settembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Idrossichetoni-chimicamo

Idrossichetoni-chimicamo

Gli idrossichetoni sono composti organici in cui è presente un gruppo funzionale chetonico e uno alcolico.

Sommario nascondi
1 α-idrossichetoni e saggio di Tollens
2 Sintesi
3 Reazioni

A seconda della posizione reciproca dei due gruppi funzionali si possono distinguere tipicamente in:

α-idrossichetoni in cui i due gruppi si trovano su atomi di carbonio adiacenti

α-idrossichetoni

β-idrossichetoni in cui i due gruppi si trovano su atomi di carbonio non adiacenti ma intervallati da un carbonio

β-idrossichetoniSono composti di grande interesse per il loro uso come elementi costitutivi di composti di interesse farmaceutico

α-idrossichetoni e saggio di Tollens

Il reattivo di Tollens è una soluzione acquosa incolore e basica in cui è presente il complesso diamminoargento [Ag(NH3)2]+

Il saggio di Tollens detto “specchio di argento” è usato per l’analisi qualitativa delle aldeidi

La reazione tra il reattivo di Tollens e un’aldeide è una reazione di ossidoriduzione in cui l’argento è ridotto da numero di ossidazione +1 a 0 e il carbonio carbonilico è ossidato da +1 a +3.

Le semireazioni sono:

[Ag(NH3)2]++ 1 e– → Ag(s) + 2 NH3

R-CHO + 3 OH– → RCOO– + 2 e– + 2 H2O

Pertanto la reazione complessiva è:

2 [Ag(NH3)2]+ + R-CHO + 3 OH– → 2 Ag(s) + RCOO– + 4 NH3 + 2 H2O

La presenza di argento metallico sulle pareti della provetta indica la presenza di un’aldeide

Se il gruppo alcolico dell’α-idrossichetone si trova su un carbonio terminale si ha una tautomeria con l’aldeide

tautomeriae pertanto questo composti sono positivi al saggio di Tollens.

Sintesi

Gli α-idrossichetoni possono essere ottenuti con buone rese da alcheni in cui il doppio legame è in posizione 1 mediante ossidazione del permanganato di potassio

  Prodotto cinetico e prodotto termodinamico

sintesi idrossichetoniUn altro metodo sintetico prevede l’acilazione di un chetone tramite un composto organico del litio generato in situ facendo gorgogliare a -110 °C monossido di carbonio in una soluzione di tetraidrofurano, etere etilico e n-pentano.

Il prodotto della reazione R(CO)Li reagisce con un chetone in una soluzione di cloruro di ammonio per dare l’ α-idrossichetone

Reazioni

In presenza di una base, di un acido di Brønsted e Lowry o di un acido di Lewis o in presenza di calore si ha lo shift 1,2 di un sostituente alchilico o arilico a formare un isomero

Gli  α-idrossichetoni secondari, a caldo e in presenza di anidride fosforica, reagiscono con le ammine primarie secondo la reazione di Voight per dare i corrispondenti α-amminochetoni

reazione di Voight

Tags: aldeidigruppo alcolicogruppo carbonilicoreattivo di tollenstautomeria

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI




electro
Articolo Precedente

Alcol deidrogenasi

Prossimo Articolo

Flogopite

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Plutonio

Plutonio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il plutonio è un elemento radioattivo appartenente al blocco f e al 7° Periodo con numero atomico 94 e configurazione...

Curio

Curio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il curio è un elemento radioattivo appartenente alla serie degli attinidi che ha numero atomico 96 e simbolo Cm. Appartiene...

Composizione del burro di cacao

Composizione del burro di cacao

di Maurizia Gagliano
25 Gennaio 2023
0

Nella composizione del burro di cacao, presente nel cioccolato fino al 40% e, in particolare nel cioccolato bianco, prevalgono i...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Benzoato di sodio 29 Gennaio 2023
  • Esketamina e depressione 29 Gennaio 2023
  • Rischi del colorante rosso allura 28 Gennaio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210