Zwitterione: esempi
Lo zwitterione, dal tedesco zwitter che significa ermafrodita è una molecola con una carica formale netta pari a zero che ha cariche formali negative e positive sui singoli atomi all’interno della sua struttura.
Uno zwitterione è definito come una molecola contenente sia un gruppo caricato positivamente (catione) sia un gruppo caricato negativamente (anione), che possono essere legati da un legame carbonio-carbonio o carbonio-azoto
Alcune molecole sono zwitterioni solo entro determinati intervalli di pH. Altre molecole esistono solo come zwitterioni e non hanno mai gruppi funzionali privi di carica. Questi composti sono chiamati zwitterioni permanenti
Amminoacidi
Gli amminoacidi sono una classe di composti organici anfoteri: essi infatti contengono nella loro molecola almeno un gruppo carbossilico acido -COOH e almeno un gruppo amminico basico -NH2 che negli amminoacidi naturali si trova in posizione α rispetto al carbossile. Quindi possiamo così schematizzare il tipo più semplice: H2N-R-COOH.
La loro struttura è quella di uno ione dipolare (zwitterione): +H3N-R-COO– che presenta una carica netta uguale a zero e pertanto non dà migrazione elettroforetica.
In figura è rappresentata la forma zwitterionica dell’alanina:
La carica netta presente in una molecola anfolitica, come quella di un amminoacido, è influenzata dal pH: si definisce punto isoelettrico il valore di pH al quale l’amminoacido esiste solo nella forma zwitterionica.
Per un amminoacido che presenta solo un gruppo carbossilico e solo un gruppo amminico il punto isoelettrico è determinato considerando:
- la tendenza del gruppo amminico protonato a deprotonarsi
- il gruppo carbossilico deprotonato ad acquistarne uno
Il pH a cui predomina la concentrazione dello zwitterione è il punto isoionico . Per gli amminoacidi neutri , il punto isoionico si trova a metà strada tra i valori pKα del gruppo acido carbossilico e del gruppo ammonico.
Per gli amminoacidi neutri, il punto isoionico è vicino a 7. Gli amminoacidi acidi hanno punti isoionici inferiori a 7. Per gli amminoacidi acidi, il gruppo acido carbossilico della catena laterale dell’aspartato e dell’acido glutammico esiste come ione carbossilato a un pH vicino a 7. Per protonare quello ione carbossilato, la soluzione deve essere acida. Gli amminoacidi basici hanno punti isoionici maggiori di 7. Per gli amminoacidi basici, il gruppo funzionale basico nella catena laterale tende a essere protonato a un pH vicino alla neutralità.
Altri esempi di zwitterione
Acido ammidosolfonico o acido solfammico è un acido monoprotico con formula H₂NSO₃H che esiste in una forma completamente neutra e in una forma zwitterionica.
L’acido solfammico cristallizza in forma zwitterionica
Acido antranilico è un β-amminoacido con formula C7H7NO2
Allo stato solido è tipicamente costituito al 50% della forma zwitterionica
L’acido solfanilico è un acido solfonico che contiene un gruppo amminico e un gruppo -SO3H e formula NH2C6H4SO3H
La psilocibina è una triptammina con formula C12H17N2O4P presente in alcuni funghi allucinogeni
Essa esiste in natura prevalentemente in forma zwitterionica
La betaina e i suoi derivati sono zwitterioni permanenti
Il composto più noto e diffuso è la N,N,N-trimetilglicina spesso indicata come betaina
il 13 Aprile 2022