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Home Chimica

Zwitterione

di Chimicamo
26 Aprile 2022
in Chimica, Chimica Generale
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Zwitterione-chimicamo

Zwitterione-chimicamo

Lo zwitterione è una molecola con una carica formale netta pari a zero che ha cariche formali negative e positive sui singoli atomi all’interno della sua struttura.

Sommario nascondi
1 Amminoacidi
2 Altri esempi

Alcune molecole sono zwitterioni solo entro determinati intervalli di pH. Altre molecole esistono solo come zwitterioni e non hanno mai gruppi funzionali privi di carica. Questi composti sono chiamati zwitterioni permanenti

Amminoacidi

Gli amminoacidi sono una classe di composti organici anfoteri: essi infatti contengono nella loro molecola almeno un gruppo carbossilico acido -COOH e almeno un gruppo amminico basico -NH2 che negli amminoacidi naturali si trova in posizione α rispetto al carbossile. Quindi possiamo così schematizzare il tipo più semplice: H2N-R-COOH.

La loro struttura è quella di uno ione dipolare (zwitterione): +H3N-R-COO–  che presenta una carica netta uguale a zero e pertanto non dà migrazione elettroforetica.

In figura è rappresentata la forma zwitterionica dell’alanina:

Zwitterione Alanina

La carica netta presente in una molecola anfolitica, come quella di un amminoacido, è influenzata dal pH: si definisce punto isoelettrico il valore di pH al quale l’amminoacido esiste solo nella forma zwitterionica.

Per un amminoacido che presenta solo un gruppo carbossilico e solo un gruppo amminico il punto isoelettrico è determinato considerando:

  • la tendenza del gruppo amminico protonato a deprotonarsi
  • il gruppo carbossilico deprotonato ad acquistarne uno

Altri esempi

Acido ammidosolfonico o acido solfammico è un acido monoprotico con formula H₂NSO₃H che esiste in una forma completamente neutra e in una forma zwitterionica.

acido solfammicoL’acido solfammico cristallizza in forma zwitterionica

Acido antranilico è un  β-amminoacido con formula C7H7NO2

Acido antranilico-zwitterioneAllo stato solido è tipicamente costituito al 50% della forma zwitterionica

  Resine fenoliche

 

L’acido solfanilico è un acido solfonico che contiene un gruppo amminico e un gruppo -SO3H e formula NH2C6H4SO3H

acido solfanilicoLa psilocibina è una triptammina con formula C12H17N2O4P presente in alcuni funghi allucinogeni

psilocibinaEssa esiste in natura prevalentemente in forma zwitterionica

La betaina e i suoi derivati sono zwitterioni permanenti

NNN-trimetilglicinaIl composto più noto e diffuso è la N,N,N-trimetilglicina spesso indicata come betaina

Tags: betainadefinizione di zwitterioniesempi di zwitterionipsilocibina

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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