Superacidi

I superacidi sono acidi più forti degli acidi minerali e sono definiti, secondo la definizione classica, come acidi che presentano un’acidità maggiore rispetto a quella dell’acido solforico puro.

Secondo la definizione moderna un superacido è una specie in cui il potenziale chimico del protone è maggiore rispetto all’acido solforico puro. Secondo la I.U.P.A.C. i superacidi sono ottenuti dalla combinazione di un acido di Lewis forte come SbF5 e un acido di Brønsted-Lowry adatto come l’acido fluorosulfonico HSO3F in rapporto 1:1.

I superacidi sono fluidi densi, viscosi e altamente corrosivi.

Sebbene il termine superacido sia stato coniato nel 1927 da James Bryant Conant quando riscontrò che l’acido perclorico era in grado di protonare aldeidi e chetoni in soluzioni non acquose per formare sali, fu solo negli anni ’60 che George Andrew Olah preparò un superacido a partire da SbF5 e HSO3F che era in grado di attaccare gli idrocarburi e fu pertanto detto “acido magico”.

Contrariamente agli acidi, i superacidi come la miscela costituita da FSO3H–SbF5 è in grado di convertire alla temperatura di 140°C  il metano in un carbocatione t-butilico secondo una serie di reazioni la prima delle quali prevede la protonazione del metano:

CH4 + H+ → CH5+

CH5+ → CH3+ + H2

CH3+ +3 CH4 → (CH3)3C+ + 3 H2

I superacidi hanno quindi la caratteristica di produrre carbocationi che costituiscono intermedi in molte reazioni organiche e di stabilizzarli onde poterli caratterizzare. I carbocationi, infatti, sono specie estremamente reattive, che reagiscono velocemente e non sono abitualmente isolabili.

Sono inoltre solventi per i nanotubi di carbonio e costituiscono una classe di composti con enormi applicazioni nel campo delle celle a combustibile e dell’industria petrolchimica.

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Author: Chimicamo

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