Solventi polari protici, aprotici e non polari

Nell’ambito delle sintesi organiche i solventi creano spesso disagio in quanto essi vengono spesso indicati tra i reagenti sebbene non partecipino alla reazione ma hanno solo la funzione di solubilizzare  i reagenti. I solventi infatti possono avere come unico ruolo quello di sciogliere i reagenti per cui si usano solventi polari per sciogliere reagenti polari e solventi non polari per sciogliere reagenti non polari come gli idrocarburi. Vi sono casi in cui il solvente, oltre a svolgere la sua funzione, può agire da acido ovvero da donatore di protoni, da base ovvero da accettore si protoni e da nucleofilo se ha un doppietto elettronico solitario. In tal caso i solventi hanno proprietà acido base

I solventi sono classificati sulla base della loro polarità: i solventi polari presentano un momento dipolare e contengono atomi legati tra loro con una diversa elettronegatività mentre i solventi mentre i solventi non polari contengono atomi che presentano valori di elettronegatività simili.

La polarità di una molecola può essere valutata dalla sua costante dielettrica che aumenta all’aumentare della polarità: generalmente i solventi con una costante dielettrica maggiore di 15 sono considerati polari.

I solventi polari vengono suddivisi come protici e aprotici.

I solventi polari protici hanno un’alta costante dielettrica e un’alta polarità. In essi è presente un legame –OH tipico degli alcoli o un legame –N-H tipico delle ammine e pertanto possono formare legami a idrogeno. Tali solventi hanno un idrogeno acido come, ad esempio nel caso dell’etanolo che ha una costante dielettrica di 24.3 e un pKa di 10-16 o, come nel caso dell’ammoniaca, sono accettori di protoni.  I solventi protici solvatano le specie ioniche per interazione tra gli anioni e la parziale carica positiva presente sull’idrogeno e i cationi e la parziale carica negativa presente sull’ossigeno. Esempi di solventi polari protici sono acqua, metanolo, etanolo e acido metanoico, fenolo, acido trifluoroetanoico, metanammide, dietilammina.

I solventi polari aprotici hanno un’alta costante dielettrica e un’alta polarità ma non formano legami a idrogeno né sono donatori o accettori di protoni. Esempi di solventi polari aprotici sono etanonitrile, N,N-dimetilformammide, dimetilsolfossido, nitrometano.

I solventi non polari hanno una bassa costante dielettrica e non sono in grado di solubilizzare specie ioniche sebbene possano agire da basi di Lewis come nel caso dell’etossietano. Esempi di solventi non polari sono gli alcani, i cicloalcani, il benzene, il toluene.

Le proprietà dei solventi sono molto importanti in molti tipi di reazioni tra cui quelle di sostituzione nucleofila: un solvente polare ha forte tendenza a favorire la formazione di cariche e a contrastare la loro sparizione. Una reazione che avviene con un meccanismo SN1 in cui si ha la formazione di un intermedio carbocationico  è  favorita da quei solventi polari. Le reazioni che avvengono con meccanismo SN2 sono inibite da solventi polari che per loro natura tendono ad opporsi alla dispersione di carica che avviene all’atto di formazione del complesso attivato.

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Author: Chimicamo

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