Chimica

Sodio azide: sintesi, reazioni, usi

il 23 Marzo 2018

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La sodio azide o azoturo di sodio  è un composto inorganico avente formula NaN3 costituito dallo ione Na+ e dallo ione N3 che può essere rappresentato da diverse strutture limite di risonanza tra cui

azoturo

E’ un sale bianco derivante dall’acido idrazoico HN3 incolore solubile in acqua e in ammoniaca. La sodio azide è un sale cristallino incolore o bianco con diverse applicazioni medicinali e industriali ed è considerata una fonte di azoto economica e preziosa nella sintesi organica per la costruzione di N -eterocicli, ammine, nitrili e ammidi, grazie all’elevato carattere nucleofilo dell’anione azide.

Sintesi della sodio azide

  • In ambiente basico dalla reazione tra idrazina e n-butilnitrito secondo la reazione:

CH3CH2CH2CH2ONO + N2H4 + NaOH → CH3CH2CH2CH2OH + NaN3 + 2 H2O

  • Dalla reazione tra sodioammide e monossido di biazoto secondo la reazione:

2 NaNH2 + N2O → NaN3 + NaOH + NH3

  • Dalla reazione tra idrazina idrata, etilnitrito e metossido di sodio secondo la reazione:

N2H4 ∙ H2O + CH3CH2ONO + CH3ONa → NaN3 + CH3OH + CH3CH2OH

Reazioni

L’azoturo di sodio è usato in molte reazioni chimiche per la presenza dello ione N3 che è un forte nucleofilo.

Ad esempio dalla sostituzione nucleofila di un alogenuro alchilico con N3 si ottiene un azoturo alchilico RN3 . Per successiva riduzione con agenti riducenti quali il litio alluminio idruro o per idrogenazione catalitica si ottiene un’ammina.

In presenza di acido nitroso l’azoturo di sodio si trasforma in azoto e monossido di azoto secondo la reazione:

2 NaN3 + 2 HNO3 → 3 N2 + 2 NO + 2 NaOH

Usi 

L’azoturo di sodio in condizioni normali è piuttosto stabile ma se riscaldato a circa 300°C dà luogo a una reazione di decomposizione con produzione di azoto:

2 NaN3 → 2 Na + 3 N2

Poiché l’azoto non è un gas tossico tale reazione viene sfruttata per rigonfiare l’air-bag in dotazione alle automobili. Usando infatti 2 moli di sodio azide la cui massa è di 130 g si ottengono 3 moli di azoto gassoso e, considerando una pressione di 1 atm e una temperatura di 25°C, si producono circa 73 L di azoto che sono sufficienti a gonfiare il cuscino gonfiabile che si espande all’interno dell’auto.

la sodio azide utilizzato è utilizzata come conservante in reagenti di laboratorio acquosi e fluidi biologici ed è stata inoltre studiata per l’uso come erbicida, insetticida, nematocida , fungicida e battericida ed è utilizzato nella produzione di gomma, lattice, vino e birra giapponese, e come intermedio chimico nella produzione di azoturo di piombo.

Agisce come un potente inibitore di vari enzimi, in particolare quelli coinvolti nella respirazione cellulare, come la citocromo ossidasi, il che la rende efficace nel prevenire la crescita batterica in campioni biologici e reagenti.

La sodio azide è comunemente utilizzata nei test immunoenzimatici (EIA) per prevenire lo sviluppo di colori aspecifici inibendo l’attività della perossidasi endogena, in particolare nei campioni emolizzati. Questo contribuisce a migliorare l’accuratezza del test riducendo l’interferenza di fondo e garantendo una differenziazione più precisa tra risultati positivi e negativi in ​​vari test diagnostici.

L’azoturo di sodio svolge un ruolo cruciale nell’industria farmaceutica, in particolare nella sintesi di vari composti farmaceutici, tra cui antibiotici e altre sostanze chimiche vitali utilizzate nella ricerca e nello sviluppo di farmaci. La sua capacità di rilasciare azoto gassoso lo rende un prezioso reagente nella sintesi organica, contribuendo alla creazione di alcoli primari, ammine e altre molecole complesse essenziali per lo sviluppo di nuove formulazioni farmacologiche e il miglioramento dei risultati sanitari.

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