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Nucleosidi

  |   Chimica Generale, Chimica Organica

I nucleosidi sono metaboliti endogeni escreti dal turnover dell’RNA costituiti da basi azotate legate in modo covalente a uno zucchero a cinque atomi di carbonio.

Le basi azotate sono composti aromatici eterociclici contenenti azoto nell’anello, cioè purine o pirimidine.

Gli zuccheri a cinque atomi di carbonio sono il  D-ribosio o 2-desossi-D-ribosio mentre le basi azotate sono:

La base azotata è legata allo zucchero attraverso un legame β-glicosidico

Gli acidi nucleici contengono nucleosidi di due tipi: derivati del D-ribosio, noti come ribonucleosidi, e quelli del 2-desossi-D-ribosio, noti come deossiribonucleosidi

Nel 1909 Levene e Jacobs introdussero il termine nucleoside per denotare i derivati delle basi puriniche isolate dall’idrolisi dell’acido nucleico del lievito. Successivamente, il termine è stato ampliato e comprende i composti contenenti pirimidine e altre basi eterocicliche. Oggi è applicato a un’ampia classe di composti naturali e sintetici.

Ottenimento

I nucleosidi possono essere isolati dagli acidi nucleici dopo idrolisi chimica o enzimatica. Gli acidi ribonucleici sono idrolizzati a nucleosidi dopo trattamento a caldo con piridina acquosa, con una soluzione di ammoniaca diluita o in un tampone a pH 4.0. Si ottengono, come prodotti come intermedi, i nucleotidi:

RNA → Ribonucleotidi → Ribonucleosidi

Alcuni nucleosidi si presentano allo stato libero e possono essere isolati mediante estrazione diretta.

Il loro isolamento e identificazione avviene, di solito tramite scambio ionico, cromatografia su strato sottile e gas-liquido, nonché spettroscopia UV e spettrometria di massa.

Usi

I nucleosidi svolgono un ruolo essenziale nel metabolismo intermedio, nella biosintesi delle macromolecole e nella segnalazione cellulare attraverso l’interazione con i recettori purinergici. I nucleosidi sono responsabili della codifica, della trasmissione e dell’espressione delle informazioni genetiche in tutti gli esseri viventi.  In campo medico, diversi sono usati come agenti antivirali o antitumorali. Diversi nuovi nucleosidi stanno mostrando alta efficacia e selettività contro il gruppo di virus dell’herpes.