I composti perfluorurati (PFC) sono costituiti da catene carboniose in cui gli atomi di carbonio sono legati solo ad atomi di fluoro. Quindi così come gli alcani hanno formula generale CnH2n+2 i composti fluorurati detti anche fluorocarburi o perfluorocarburi hanno formula generale CnF2n+2.
I composti perfluorurati sono sostanze completamente sintetiche, sviluppate a partire dagli anni ’50, e rappresentano un gruppo chimico caratterizzato da proprietà uniche. La forza eccezionale del legame carbonio-fluoro conferisce loro un’alta stabilità chimica, rendendoli estremamente resistenti alla degradazione sia chimica sia biologica. Questa peculiarità, se da un lato li rende utili in numerosi ambiti industriali e commerciali, dall’altro li inserisce nella categoria dei contaminanti persistenti, capaci di accumularsi nell’ambiente e negli organismi viventi.
Proprio per la loro stabilità e persistenza, i composti perfluorurati possono essere rilevati in molti comparti ambientali e biologici. Essi sono presenti nelle acque superficiali e sotterranee, nel suolo, nelle piante e in diversi tipi di alimenti. La loro bioaccumulazione è documentata anche negli animali: pesci, uccelli e mammiferi possono contenerne tracce, che a loro volta possono essere trasferite lungo la catena alimentare. Studi hanno evidenziato la presenza di composti perfluorurati nel latte materno e nel sangue umano, evidenziando così la loro capacità di entrare nel corpo umano e di persistervi a lungo.
Oltre all’eccezionale stabilità chimica, i composti composti perfluorurati sono caratterizzati da altre proprietà fisiche distintive: sono resistenti alle alte temperature, idrofobici e lipofobici, e spesso conferiscono alle superfici trattate caratteristiche repellenti verso acqua e oli. Queste caratteristiche ne hanno favorito l’uso in una vasta gamma di applicazioni, dai rivestimenti antiaderenti per pentole, ai tessuti impermeabili, ai prodotti ignifughi, fino a fluidi industriali e agenti schiumogeni. Tuttavia, proprio a causa della loro persistenza e della loro capacità di accumularsi negli ecosistemi e negli organismi, i composti composti perfluorurati sono oggi oggetto di crescente attenzione ambientale e sanitaria.
Proprietà
I composti perfluorurati possiedono caratteristiche chimiche e fisiche davvero uniche, che derivano principalmente dalla forza e dalla stabilità del legame carbonio-fluoro. Questo legame è uno dei più robusti in chimica organica, conferendo ai composti composti perfluorurati un’eccezionale resistenza sia alla degradazione chimica che agli agenti ossidanti e idrolitici. Di conseguenza, queste molecole possono sopportare temperature elevate senza subire alterazioni, rendendole particolarmente utili in applicazioni industriali complesse.
Un’altra proprietà distintiva dei composti composti perfluorurati è la loro idro- e lipofobicità: respingono contemporaneamente acqua e grassi. Questa caratteristica li rende ideali per rivestimenti antiaderenti, tessuti impermeabili o resistenti alle macchie, nonché per prodotti che devono resistere all’azione di oli e solventi. La stessa stabilità chimica che li rende utili, tuttavia, li porta anche a persistere nell’ambiente: i composti perfluorurati non vengono facilmente degradati dai microrganismi e possono accumularsi negli organismi viventi, trasferendosi lungo la catena alimentare.
Dal punto di vista della reattività, i composti perfluorurati sono generalmente poco inclini a interazioni con altre sostanze organiche, acidi o basi, il che contribuisce ulteriormente alla loro lunga durata sia nell’ambiente sia nei materiali in cui vengono utilizzati. Le loro proprietà fisiche variano a seconda della lunghezza della catena carboniosa: possono avere punti di fusione e di ebollizione differenti e spesso presentano una densità relativamente elevata rispetto ad altri idrocarburi. Per queste ragioni, alcuni PFC trovano impiego come fluidi dielettrici, solventi stabili o lubrificanti in applicazioni ad alta tecnologia.
In sintesi, le proprietà dei composti perfluorurati – stabilità chimica e termica, repellenza verso acqua e grassi, bassa reattività e persistenza ambientale – ne hanno determinato un ampio utilizzo industriale, ma allo stesso tempo ne hanno fatto oggetto di crescente attenzione per il loro impatto sulla salute e sull’ecosistema.
Usi
I composti perfluorurati sono usati:
- come componenti di agenti antincendio
- nel finissaggio di tessuti usati nelle uniformi militari
- nell’abbigliamento sportivo
- additivi per l’olio del motore
- vernici
- liquidi di raffreddamento
- inchiostri
- prodotti idrorepellenti.
Sintesi di composti perfluorati
I composti perfluorati sono stati inizialmente ottenuti tramite reazione tra il fluoro e l’idrocarburo sebbene potessero essere ottenuti solo gli omologhi inferiori ovvero il tetrafluorometano CF4, l’esafluoroetano C2F6 e l’ottafluoropropano C3H8 in quanto gli omologhi superiori nelle condizioni di reazione si decomponevano
Quando fu condotto il progetto Manhattan che portò alla realizzazione delle prime bombe atomiche nel corso della Seconda Guerra Mondiale si resero necessari liquidi di raffreddamento opportuni adatti ad entrare in contatto con l’esafluoruro di uranio.
Nei laboratori della DuPont il chimico Fowler realizzò la produzione di composti perfluorurati per reazione in fase vapore del fluoruro di cobalto (III) con l’idrocarburo.
Il processo avviene in due stadi: nel primo stadio avviene una reazione di sintesi tra il fluoruro di cobalto (II) e il fluoro con ottenimento del fluoruro di cobalto (III)
2 CoF2 + F2 → 2 CoF3
Nel secondo stadio è alimentato l’idrocarburo che reagisce con il fluoruro di cobalto (III) secondo la reazione:
C6H14 + 28 CoF3 → C6F14 + 14 HF + 28 CoF2
Impropriamente chiamati fluorocarburi vi sono derivati dei fluorocarburi ovvero composti che contengono anche altri elementi oltre a fluoro e carbonio.
Composti
Tra essi gli acidi perfluorocarbossilici (PFCAs) e i perfluoroalchilsolfonati ed in particolare il perfluoroottansolfonato (PFOS) che era adoperato nei prodotti antimacchia.
È pertanto fatta una classificazione tra composti a catena lunga e composti a catena corta sulla base delle differenze di tossicità e di bioaccumulo.
Per composti a catena lunga (LC PFC) si intendono acidi perfuorocarbossilici con un numero di atomi di carbonio pari a 8 o maggiori di 8. I perfluoroalchilsolfonati hanno un numero di atomi di carbonio pari a 6 o maggiori di 6.
La presenza di LC PFC, per la loro persistenza nell’ambiente, la loro tossicità e il loro bioaccumulo che aumenta all’aumentare del numero di atomi di carbonio presenti nella catena rende questi composti particolarmente pericolosi. Essi infatti possono cagionare gravi problemi alla salute tra cui cancro e danni al sistema immunitario.
Negli USA questi composti sono stati rinvenuti nell’acqua potabile e, secondo recentissime scoperte, sono stati trovati addirittura negli alligatori americani e nei coccodrilli africani.
Sarebbe quindi fare nuove ricerche per ottenere composti con caratteristiche paragonabili ai fluorocarburi che non hanno un impatto ambientale.
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