Composti perfluorurati

I composti perfluorurati (PFC) sono costituiti da catene carboniose in cui gli atomi di carbonio sono legati solo ad atomi di fluoro. Quindi così come gli alcani hanno formula generale CnH2n+2 i composti fluorurati detti anche fluorocarburi o perfluorocarburi hanno formula generale CnF2n+2.

Sono composti sintetici ottenuti già dal 1950 e rappresentano un gruppo di sostanze organiche con caratteristiche uniche e dai molteplici utilizzi.

Stante la forza del legame carbonio-fluoro mostrano inerzia chimica e stabilità termica e trovano applicazione sia al livello industriale che in una vasta gamma di prodotti di consumo a causa delle loro straordinarie proprietà come idrorepellenza, antiaderenza, resistenza al fuoco, alle alte temperature e agli agenti atmosferici.

Trovano utilizzo come componenti di agenti antincendio, come finissaggio di tessuti usati nelle uniformi militari, ma anche nell’abbigliamento sportivo, additivi per l’olio del motore, vernici, liquidi di raffreddamento, inchiostri e prodotti idrorepellenti.

I composti perfluorati sono stati inizialmente ottenuti tramite reazione tra il fluoro e l’idrocarburo sebbene potessero essere ottenuti solo gli omologhi inferiori ovvero il tatrafluorometano CF4, l’esafluoroetano C2F6 e l’ottafluoropropano C3H8 in quanto gli omologhi superiori nelle condizioni di reazione si decomponevano

sintesi

Quando fu condotto il progetto Manhattan che portò alla realizzazione delle prime bombe atomiche nel corso della Seconda Guerra Mondiale si resero necessari liquidi di raffreddamento opportuni adatti ad entrare in contatto con l’esafluoruro di uranio.

Nei laboratori della DuPont il chimico Fowler realizzò la produzione di composti perfluorurati per reazione in fase vapore del fluoruro di cobalto (III) con l’idrocarburo.

Il processo avviene in due stadi: nel primo stadio avviene una reazione di sintesi tra il fluoruro di cobalto (II) e il fluoro con ottenimento del fluoruro di cobalto (III)

2 CoF2 + F2 → 2 CoF3

Nel secondo stadio viene alimentato l’idrocarburo che reagisce con il fluoruro di cobalto (III) secondo la reazione:

C6H14 + 28 CoF3 → C6F14 + 14 HF + 28 CoF2

Impropriamente chiamati fluorocarburi vi sono derivati dei fluorocarburi ovvero composti che contengono anche altri elementi oltre a fluoro e carbonio.

Tra essi gli acidi perfluorocarbossilici (PFCAs) e i perfluoroalchilsolfonati  ed in particolare il perfluoroottansolfonato (PFOS) che era adoperato nei prodotti antimacchia.

Viene pertanto fatta una classificazione tra composti a catena lunga e composti a catena corta sulla base delle differenze di tossicità e di bioaccumulo.

Per composti a catena lunga (LC PFC) si intendono acidi perfuorocarbossilici con un numero di atomi di carbonio pari a  8 o maggiori di 8 e i perfluoroalchilsolfonati  con un numero di atomi di carbonio pari a  6 o maggiori di 6.

La presenza di LC PFC, per la loro persistenza nell’ambiente, la loro tossicità e il loro bioaccumulo che aumenta all’aumentare del numero di atomi di carbonio presenti nella catena rende questi composti particolarmente pericolosi. Essi infatti possono cagionare gravi problemi alla salute tra cui cancro e danni al sistema immunitario.

Negli USA questi composti sono stati rinvenuti nell’acqua potabile e, secondo recentissime scoperte, sono stati trovati addirittura negli alligatori americani e nei coccodrilli africani.

Sarebbe  quindi fare nuove ricerche per ottenere composti con caratteristiche paragonabili ai fluorocarburi che non hanno un impatto ambientale.

 

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Author: Chimicamo

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