Cloruro di vinile: proprietà, sintesi, usi

Il cloruro di vinile CH₂=CHCl il cui nome I.U.P.A.C. è cloroetene viene spesso indicato con l’acronimo CVM (cloruro di vinile monomero).
Il cloruro di vinile è un intermedio chimico usato nella produzione di polivinilcloruro, utilizzato per realizzare una grande varietà di prodotti plastici. La produzione industriale del CVM si è sviluppata a partire dalla prima metà del Novecento e ha avuto un impatto decisivo nella diffusione delle materie plastiche moderne, aprendo la strada alla sostituzione di materiali naturali più costosi o meno durevoli.

Tuttavia, parallelamente al suo enorme successo, sono emerse anche le problematiche legate alla tossicità e alla cancerogenicità del monomero, che hanno reso necessarie norme rigorose per la sua manipolazione e per la tutela dei lavoratori e dell’ambiente.

Proprietà del cloruro di vinile

Il cloruro di vinile  è un composto organico alifatico insaturo, appartenente alla classe degli alogenuri vinilici. Ha un peso molecolare pari a 62,5 u e un punto di ebollizione di –13,4 °C, caratteristiche che lo rendono un gas a temperatura ambiente con elevata tensione di vapore. Si presenta come un gas incolore dall’odore dolciastro, facilmente percepibile ma insidioso, poiché si tratta di una sostanza altamente tossica, infiammabile e cancerogena, tanto che la sua manipolazione richiede severe misure di sicurezza.

Dal punto di vista chimico, il cloruro di vinile è stabile all’aria e alla luce se si trova in forma pura e anidra, ma può subire polimerizzazione spontanea in condizioni non controllate, specialmente se esposto a calore, luce intensa o in presenza di perossidi. Per prevenirne la reattività indesiderata, viene spesso conservato con l’aggiunta di inibitori. È insolubile in acqua, ma mostra ottima solubilità in solventi organici come etanolo, etere, benzene e cloroformio, proprietà sfruttata nei processi di lavorazione industriale.

Tra le sue proprietà fisiche più rilevanti si annoverano la bassa densità e l’elevata diffusività, che ne favoriscono la dispersione nell’ambiente in caso di perdite, rendendolo un pericolo sia per la salute umana che per la sicurezza sul lavoro. Sul piano chimico, la presenza del doppio legame vinilico lo rende un monomero reattivo, facilmente soggetto a reazioni di addizione e polimerizzazione, che costituiscono la base per la produzione del policloruro di vinile (PVC), uno dei polimeri più utilizzati al mondo.

Sintesi

Nel 1835 si ottenne per la prima volta il cloruro di vinile facendo reagire l’1,2-dicloroetano con una soluzione di idrossido di potassio in etanolo. Successivamente si ottenne da acetilene e e cloruro di idrogeno in presenza di cloruro di mercurio (II) come catalizzatore.

L’interesse per questo composto è legato alla forte posizione occupata dal polivinilcloruro (PVC) nel settore delle materie plastiche. L’importanza del monomero giustifica lo sforzo tecnologico per la definizione di processi basati su materie più convenienti e in grado di utilizzare l’acido cloridrico sottoprodotto di reazione.

I primi processi alternativi alla sintesi da acetilene si basano sulla clorurazione dell’etene a dicloroetano e successivo cracking a cloruro di vinile:

CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂ClCH₂Cl → CH₂=CHCl + HCl

Essa viene realizzata facendo passare il dicloroetano a 480-500 °C e 3 atm su catalizzatore a base di pomice e carbone. I gas in uscita dal reattore sono raffreddati mentre gli incondensabili sono lavati con acqua per recuperare l’acido cloridrico.

Il cloruro di vinile è ottenuto per distillazione.

Un’alternativa è la sintesi diretta secondo la reazione:

2 CH₂=CH₂ + 2 HCl + O₂ → 2 CH₂=CHCl + 2 H₂O

che, oltre a non richiedere cloro come materia prima evita la separazione intermedia di dicloroetano.

La reazione, altamente esotermica, viene realizzata in fase vapore alla temperatura di 250-320 °C in presenza di catalizzatori  quali l’ossido di rame (II) CuO supportato su allumina o silice. I reagenti etene, acido cloridrico, ossigeno sono alimentati nel rapporto 1:1:0.5.

Usi

Il cloruro di vinile è un intermedio chimico usato nella produzione di polivinilcloruro, materiale utilizzato per realizzare una grande varietà di prodotti plastici come:

• tubi
• cavi
• rivestimenti per auto
• materiali per impacchettare gli alimenti
• arredamenti
• finestre
• coperture murali

È usato nella produzione di copolimeri vinilici, in varie sintesi organiche, nella lavorazione della gomma e della carta e veniva  usato, fino alla metà degli anni ’70 come refrigerante, propellente per spray e come componente di alcuni cosmetici.

Il cloruro di vinile è una sostanza estremamente nociva e pericolosa. Già all’inizio degli anni ’70 era noto sia negli Stati Uniti che in Italia, che la produzione di PVC necessitava di particolari norme di sicurezza e che era necessario proteggere gli operai abbassando drasticamente i livelli di esposizione.

I reattori infatti, in quegli anni erano realizzati in modo tale che, alla fine della reazione, che avveniva con una resa intorno al 70% venissero semplicemente sgasati con dispersione notevole del cloruro di vinile nell’ambiente di lavoro dove il gas, più denso dell’aria e con un tempo di semitrasformazione superiore a due giorni, permaneva a lungo.

In Italia il Polo Chimico era situato a Porto Marghera dove la Montedison produceva ingenti quantitativi di CVM che ha causato il disastro ambientale della laguna di Venezia e dove purtroppo sono morti 157 operai di cancro, molti dei quali con angiosarcoma del fegato. Per questo si è giunti nelle aule giudiziarie dove si è celebrato un processo, ma i morti pesano sulla coscienza di tutti a causa dell’incoscienza di pochi.

Roald Hoffmann, premio Nobel per la Chimica nel 1981 diceva:

“L’ignoranza della chimica è una barriera al processo democratico”

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