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Cloruro di vinile

di Chimicamo
4 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Generale
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Cloruro di vinile- chimicamo

Cloruro di vinile- chimicamo

Il cloruro di vinile CH2=CHCl il cui nome I.U.P.A.C. è cloroetene viene spesso indicato con l'acronimo CVM (cloruro di vinile monomero).

Proprietà

Ha peso molecolare pari a 62.5 u e punto di ebollizione di – 13.4 °C quindi ha un'alta tensione di vapore a temperatura ambiente. Il cloruro di vinile è un gas di odore dolciastro, altamente tossico, infiammabile e cancerogeno.

E' stabile all'aria e alla luce se puro e secco, insolubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici.

ADVERTISEMENTS

Sintesi

Nel 1835 si ottenne per la prima volta il cloruro di vinile facendo reagire l'1,2-dicloroetano con una soluzione di idrossido di potassio in etanolo. Successivamente si ottenne da acetilene e e cloruro di idrogeno in presenza di cloruro di mercurio (II) come catalizzatore.

L'interesse per questo composto è legato alla forte posizione occupata dal polivinilcloruro (PVC) nel settore delle materie plastiche. L'importanza del monomero giustifica lo sforzo tecnologico per la definizione di processi basati su materie più convenienti e in grado di utilizzare l'acido cloridrico sottoprodotto di reazione.

I primi processi alternativi alla sintesi da acetilene si basano sulla clorurazione dell'etene a dicloroetano e successivo cracking a cloruro di vinile:

CH2=CH2 + Cl2 → CH2ClCH2Cl → CH2=CHCl + HCl

Essa viene realizzata facendo passare il dicloroetano a 480-500 °C e 3 atm su catalizzatore a base di pomice e carbone. I gas in uscita dal reattore sono raffreddati mentre gli incondensabili sono lavati con acqua per recuperare l'acido cloridrico.

Il cloruro di vinile è ottenuto per distillazione.

Un'alternativa è la sintesi diretta secondo la reazione:

2 CH2=CH2 + 2 HCl + O2 → 2 CH2=CHCl + 2 H2O

che, oltre a non richiedere cloro come materia prima evita la separazione intermedia di dicloroetano.

La reazione, altamente esotermica, viene realizzata in fase vapore alla temperatura di 250-320 °C in presenza di catalizzatori  quali l'ossido di rame (II) CuO supportato su allumina o silice. I reagenti etene, acido cloridrico, ossigeno sono alimentati nel rapporto 1:1:0.5.

LEGGI ANCHE   Potassio t-butossido

Usi

Il cloruro di vinile è un intermedio chimico usato nella produzione di polivinilcloruro, materiale utilizzato per realizzare una grande varietà di prodotti plastici come:

  • tubi
  • cavi
  • rivestimenti per auto
  • materiali per impacchettare gli alimenti
  • arredamenti
  • finestre
  • coperture murali

È usato nella produzione di copolimeri vinilici, in varie sintesi organiche, nella lavorazione della gomma e della carta e veniva  usato, fino alla metà degli anni '70 come refrigerante, propellente per spray e come componente di alcuni cosmetici.

Il cloruro di vinile è una sostanza estremamente nociva e pericolosa. Già all'inizio degli anni '70 era noto sia negli Stati Uniti che in Italia, che la produzione di PVC necessitava di particolari norme di sicurezza e che era necessario proteggere gli operai abbassando drasticamente i livelli di esposizione.

I reattori infatti, in quegli anni erano realizzati in modo tale che, alla fine della reazione, che avveniva con una resa intorno al 70% venissero semplicemente sgasati con dispersione notevole del cloruro di vinile nell'ambiente di lavoro dove il gas, più denso dell'aria e con un tempo di semitrasformazione superiore a due giorni, permaneva a lungo.

In Italia il Polo Chimico era situato a Porto Marghera dove la Montedison produceva ingenti quantitativi di CVM che ha causato il disastro ambientale della laguna di Venezia e dove purtroppo sono morti 157 operai di cancro, molti dei quali con angiosarcoma del fegato. Per questo si è giunti nelle aule giudiziarie dove si è celebrato un processo, ma i morti pesano sulla coscienza di tutti a causa dell'incoscienza di pochi.

Roald Hoffmann, premio Nobel per la Chimica nel 1981 diceva:

“L'ignoranza della chimica è una barriera al processo democratico”

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Tags: catalizzatoricopolimericrackingetenegommaPVCsolventi organicitensione di vapore

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Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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