Il cloruro di vinile CH2=CHCl il cui nome I.U.P.A.C. è cloroetene viene spesso indicato con l'acronimo CVM (cloruro di vinile monomero).
Proprietà
Ha peso molecolare pari a 62.5 u e punto di ebollizione di – 13.4 °C quindi ha un'alta tensione di vapore a temperatura ambiente. Il cloruro di vinile è un gas di odore dolciastro, altamente tossico, infiammabile e cancerogeno.
E' stabile all'aria e alla luce se puro e secco, insolubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici.
Sintesi
Nel 1835 si ottenne per la prima volta il cloruro di vinile facendo reagire l'1,2-dicloroetano con una soluzione di idrossido di potassio in etanolo. Successivamente si ottenne da acetilene e e cloruro di idrogeno in presenza di cloruro di mercurio (II) come catalizzatore.
L'interesse per questo composto è legato alla forte posizione occupata dal polivinilcloruro (PVC) nel settore delle materie plastiche. L'importanza del monomero giustifica lo sforzo tecnologico per la definizione di processi basati su materie più convenienti e in grado di utilizzare l'acido cloridrico sottoprodotto di reazione.
I primi processi alternativi alla sintesi da acetilene si basano sulla clorurazione dell'etene a dicloroetano e successivo cracking a cloruro di vinile:
CH2=CH2 + Cl2 → CH2ClCH2Cl → CH2=CHCl + HCl
Essa viene realizzata facendo passare il dicloroetano a 480-500 °C e 3 atm su catalizzatore a base di pomice e carbone. I gas in uscita dal reattore sono raffreddati mentre gli incondensabili sono lavati con acqua per recuperare l'acido cloridrico.
Il cloruro di vinile è ottenuto per distillazione.
Un'alternativa è la sintesi diretta secondo la reazione:
2 CH2=CH2 + 2 HCl + O2 → 2 CH2=CHCl + 2 H2O
che, oltre a non richiedere cloro come materia prima evita la separazione intermedia di dicloroetano.
La reazione, altamente esotermica, viene realizzata in fase vapore alla temperatura di 250-320 °C in presenza di catalizzatori quali l'ossido di rame (II) CuO supportato su allumina o silice. I reagenti etene, acido cloridrico, ossigeno sono alimentati nel rapporto 1:1:0.5.
Usi
Il cloruro di vinile è un intermedio chimico usato nella produzione di polivinilcloruro, materiale utilizzato per realizzare una grande varietà di prodotti plastici come:
- tubi
- cavi
- rivestimenti per auto
- materiali per impacchettare gli alimenti
- arredamenti
- finestre
- coperture murali
È usato nella produzione di copolimeri vinilici, in varie sintesi organiche, nella lavorazione della gomma e della carta e veniva usato, fino alla metà degli anni '70 come refrigerante, propellente per spray e come componente di alcuni cosmetici.
Il cloruro di vinile è una sostanza estremamente nociva e pericolosa. Già all'inizio degli anni '70 era noto sia negli Stati Uniti che in Italia, che la produzione di PVC necessitava di particolari norme di sicurezza e che era necessario proteggere gli operai abbassando drasticamente i livelli di esposizione.
I reattori infatti, in quegli anni erano realizzati in modo tale che, alla fine della reazione, che avveniva con una resa intorno al 70% venissero semplicemente sgasati con dispersione notevole del cloruro di vinile nell'ambiente di lavoro dove il gas, più denso dell'aria e con un tempo di semitrasformazione superiore a due giorni, permaneva a lungo.
In Italia il Polo Chimico era situato a Porto Marghera dove la Montedison produceva ingenti quantitativi di CVM che ha causato il disastro ambientale della laguna di Venezia e dove purtroppo sono morti 157 operai di cancro, molti dei quali con angiosarcoma del fegato. Per questo si è giunti nelle aule giudiziarie dove si è celebrato un processo, ma i morti pesano sulla coscienza di tutti a causa dell'incoscienza di pochi.
Roald Hoffmann, premio Nobel per la Chimica nel 1981 diceva:
“L'ignoranza della chimica è una barriera al processo democratico”
