Cloruro di vinile

Il cloruro di vinile CH2=CHCl il cui nome I.U.P.A.C. è cloroetene viene spesso indicato con l’acronimo CVM (cloruro di vinile monomero).

Ha peso molecolare pari a 62.5 u e punto di ebollizione di – 13.4 °C quindi ha un’alta tensione di vapore a temperatura ambiente.

E’ stabile all’aria e alla luce se puro e secco, insolubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1835 facendo reagire l’1,2-dicloroetano con una soluzione di idrossido di potassio in etanolo. Successivamente fu ottenuto da acetilene e e cloruro di idrogeno in presenza di cloruro di mercurio (II) come catalizzatore. Il cloruro di vinile è un gas di odore dolciastro, altamente tossico, infiammabile e cancerogeno.

L’interesse per questo composto è legato alla forte posizione occupata dal polivinilcloruro (PVC) nel settore delle materie plastiche. L’importanza del monomero giustifica lo sforzo tecnologico per la definizione di processi basati su materie più convenienti e in grado di utilizzare l’acido cloridrico sottoprodotto di reazione.

I primi processi alternativi alla sintesi da acetilene sono basati sulla clorurazione dell’etene a dicloroetano e successivo cracking a cloruro di vinile:

CH2=CH2 + Cl2 → CH2ClCH2Cl → CH2=CHCl + HCl

Essa viene realizzata facendo passare il dicloroetano a 480-500 °C e 3 atm su catalizzatore a base di pomice e carbone. I gas in uscita dal reattore vengono raffreddati mentre gli incondensabili sono lavati con acqua per recuperare l’acido cloridrico. Il cloruro di vinile viene ottenuto per distillazione.

Un’alternativa è la sintesi diretta secondo la reazione:

2 CH2=CH2 + 2 HCl + O2 → 2 CH2=CHCl + 2 H2O

che, oltre a non richiedere cloro come materia prima evita la separazione intermedia di dicloroetano. La reazione, altamente esotermica, viene realizzata in fase vapore alla temperatura di 250-320 °C in presenza di catalizzatori  quali l’ossido di rame (II) CuO supportato su allumina o silice. I reagenti etilene, acido cloridrico, ossigeno sono alimentati nel rapporto 1:1:0.5.

Il cloruro di vinile è un intermedio chimico usato nella produzione di polivinilcloruro, materiale utilizzato per realizzare una grande varietà di prodotti plastici come tubi, cavi, rivestimenti per auto, materiali per impacchettare gli alimenti, arredamenti, finestre, coperture murali ecc. Il cloruro di vinile viene usato nella produzione di copolimeri vinilici, in varie sintesi organiche, nella lavorazione della gomma e della carta e veniva  usato, fino alla metà degli anni ’70 come refrigerante, propellente per spray e come componente di alcuni cosmetici.

Il cloruro di vinile è una sostanza estremamente nociva e pericolosa. Già all’inizio degli anni ’70 era noto sia negli Stati Uniti che in Italia, che la produzione di PVC necessitava di particolari norme di sicurezza e che era necessario proteggere gli operai abbassando drasticamente i livelli di esposizione.

I reattori infatti, in quegli anni erano realizzati in modo tale che, alla fine della reazione, che avveniva con una resa intorno al 70% venissero semplicemente sgasati con dispersione notevole del cloruro di vinile nell’ambiente di lavoro dove il gas, più denso dell’aria e con un tempo di semitrasformazione superiore a due giorni, permaneva a lungo. In Italia il Polo Chimico era situato a Porto Marghera dove la Montedison produceva ingenti quantitativi di CVM che ha causato il disastro ambientale della laguna di Venezia e dove purtroppo sono morti 157 operai di cancro, molti dei quali con angiosarcoma del fegato. Per questo si è giunti nelle aule giudiziarie dove si è celebrato un processo, ma i morti pesano sulla coscienza di tutti a causa dell’incoscienza di pochi.

Roald Hoffmann, premio Nobel per la Chimica nel 1981 diceva:

“L’ignoranza della chimica è una barriera al processo democratico”

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Author: Chimicamo

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