Cianuro di ammonio

Il cianuro di ammonio è un composto particolarmente instabile costituito dallo ione ammonio e dallo ione cianuro e ha formula NH₄CN.

Alla temperatura di 36°C si decompone in cianuro di idrogeno e ammoniaca secondo la reazione:

NH₄CN →  HCN + NH₃

Comportamento acido base

Il cianuro di ammonio è un sale solubile in acqua che si considera dissociato al 100% in acqua:

NH₄CN →  NH₄⁺ + CN^–

È un sale derivante dall' acido debole HCN per il quale pK_a = 9.21 e dalla base debole NH₃ per la quale pK_b = 4.74. Per calcolare il pH di una soluzione si può usare la formula semplificata per la quale:

pH = pK_w/2 + pK_a/2 – pK_b/2

dove pK_w = 14. Pertanto:

pH = 14/2 + 9.21/2 – 4.74/2 = 9.23

Proprietà

È un solido cristallino incolore che sublima a 40°C molto solubile in acqua ed etanolo che si decompone in acqua calda.

Sintesi

Può essere ottenuto facendo gorgogliare cianuro di idrogeno in una soluzione di ammoniaca secondo la reazione:

HCN_(g) + NH_3(aq) → NH₄CN_(aq)

Un'altra via sintetica consiste nell'unire una soluzione di solfato di ammonio con una di cianuro di bario:

(NH₄)₂SO_4(aq) + Ba(CN)_2(aq) → BaSO_4(s) + NH₄CN_(aq)

Può essere ottenuto dalla reazione tra cianuro di calcio e carbonato di ammonio:

Ca(CN)_2(aq) + (NH₄)₂CO_3(aq) → CaCO_3(s) + 2 NH₄CN_(aq)

Allo stato cristallino può essere ottenuto per riscaldamento di una miscela di cianuro di potassio con cloruro di ammonio per condensazione dei vapori

KCN + NH₄Cl → NH₄CN + KCl

Reazioni

La reazione più importante è la sintesi di Strecker in cui si ottengono α-amminoacidi. Questi ultimi sono preparati dalla reazione tra un'aldeide e il cianuro di ammonio in un processo a due stadi.

Nel corso del primo stadio si forma un intermedio costituito da ammino nitrile che, per idrolisi dà l'α-amminoacido

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