L' acido ammidosolfonico detto anche acido solfammico ha formula H2NSO3H.
È un solido bianco non igroscopico solubile in acqua e formammide e scarsamente solubile in metanolo, etere, acetone e acido solforico concentrato.
L'acido ammidosolfonico è un acido piuttosto forte caratterizzato da una costante di equilibrio pari a 0.101. Esso mostra le sue proprietà acide sia in acqua che in ammoniaca anidra.
In acqua perde l'idrogeno legato all'ossigeno:
H2NSO3H + H2O → H2NSO3– + H3O+
In presenza di ammoniaca perde l'idrogeno legato all'ossigeno e uno dei due idrogeni legati all'azoto:
H2NSO3H + NH3 → HNSO32- +2 NH4+
Sintesi
L'acido ammidosolfonico può essere sintetizzato dalla reazione:
- tra idrossilammina e anidride solforica:
NH2OH + SO3 → H2NSO3H
- dell'urea con una miscela di anidride solforica e acido solforico secondo un processo che avviene in due stadi:
NH2CONH2 + SO3 → OC(NH2)(NHSO3H)
OC(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 +2 H2NSO3H
Reazioni
- Le soluzioni di acido ammidosolfonico sono instabili e idrolizzano lentamente per dare solfato acido di ammonio secondo la reazione:
H2NSO3H + H2O → NH4HSO4
- L'acido ammidosolfonico reagisce con l'acido nitroso per dare azoto molecolare:
H2NSO3H + HNO2 → N2 + H2SO4 + H2O
- L'acido ammidosolfonico reagisce con l'acido nitrico per dare monossido di diazoto:
H2NSO3H + HNO3 → N2O + H2SO4 + H2O
Usi
Stante la sua mancanza di igroscopicità l'acido ammidosolfonico può essere utilizzato quale standard primario per la standardizzazione dell'idrossido di sodio:
H2NSO3H + NaOH → H2NSO3Na + H2O
L'acido ammidosolfonico puro o in miscela può essere utilizzato quale detergente di ceramiche o metalli o per rimuovere ruggine o calcare a causa della sua bassa tossicità.
Trova inoltre utilizzo come erbicida, per la produzione di pigmenti e vernici, come precursore di dolcificanti e di alcuni farmaci.
I suoi sali ed in particolare il solfammato di ammonio sono utilizzati come ritardanti di fiamma.