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Verde di bromocresolo

  |   Chimica, Chimica Analitica

Il verde di bromocresolo è un acido debole appartenente alla famiglia del trifenilmetano sensibile al pH e utile in una varietà di tecniche di rilevamento colorimetrico.

Esso  ha formula C21H14Br4O5S ed è soggetto all’equilibrio di dissociazione:

dissociazione verde bromocresolo-chimicamo
La costante relativa a questo equilibrio è pari a 2.5 · 10-5 e quindi un valore di pKa di 4.6

Proprietà

Si presenta allo stato solido ed è di colore marrone chiaro, poco solubile in acqua ma solubile in solventi organici come benzene, etanolo, etere etilico e acetato di etile.

Ha la caratteristica, come gli indicatori acido-base, di subire modifiche di colore  in funzione del pH.  Il verde di bromocresolo, infatti, ha un intervallo di viraggio tra un valore di pH tra 3.8 e 5.4.

Al di sotto di 3.8 assume una colorazione gialla mentre al di sopra si presenta blu.

La forma acida e la forma basica presentano il punto isosbestico alla lunghezza d’onda di 515 nm.

punto isosbestico verde bromocresolo-chimicamoA tale lunghezza d’onda indicata l’assorbanza è indipendente dal pH e sia la forma acida e che la forma basica hanno la stessa assorbività molare.

Sintesi

Si può ottenere dal violetto di m-cresolo che è posto in acido acetico glaciale e trattato con una soluzione di bromo ad una temperatura non superiore a 80°C.

Si  mantiene la temperatura tra 80 e 90°C per 24 ore. Dopo raffreddamento, filtraggio e essiccamento a 50-60°C si  cristallizza il verde bromocresolo in benzene o acido acetico glaciale.

Preparazione della soluzione

Per ottenere una soluzione da utilizzare quale indicatore si solubilizzano 0.1 g di verde bromocresolo in 100 g di etanolo. Al posto dell’etanolo si può usare benzene o etere etilico nelle stesse quantità. Si ottiene così una soluzione alcolica allo 0.1 %

Usi

Oltre che come indicatore è utilizzato nell’elettroforesi su gel di agarosio, tecnica usata per analizzare e separare acidi nucleici e nei terreni di coltura