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Home Chimica

I.R.: analisi qualitativa

di Chimicamo
4 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Analitica
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Spettroscopia I.R.-chimicamo

Spettroscopia I.R.-chimicamo

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1 Vibrazioni fondamentali
2 Intensità delle bande
3 Alcheni
4 Alchini
5 Idrocarburi aromatici
6 Gruppi carbonilici
7 Alcoli e fenoli

L’ I.R. è una tecnica analitica che si basa sull’interazione fra una radiazione elettromagnetica che cade nel campo dell’infrarosso e la materia.

La regione dello spettro infrarosso più interessante dal  punto di vista dell’analisi qualitativa dei composti organici, dei complessi e dei composti inorganici è quella che va da 4000 cm-1 a 600 cm-1. Questa zona dello spettro copre, infatti, l’assorbimento dovuto alle vibrazioni fondamentali delle più comuni molecole organiche.

Vibrazioni fondamentali

La zona delle vibrazioni fondamentali può essere suddivisa in due parti: la prima detta regione dei gruppi funzionali (da 4100 a 1500 cm-1), la seconda detta regione delle impronte digitali (da 1500 a 600 cm-1) . La regione delle armoniche superiori ( > 3500 cm-1) e delle basse frequenza (600-100 cm-1) viene utilizzata per studi teorici , ma raramente per scopi analitici ed è caratteristica delle vibrazioni che coinvolgono i metalli. Per questi motivi gli strumenti più comuni coprono lo spettro di frequenze da 4000 cm-1 a 600 cm-1.

I.R.

Nessuna delle bande I.R. è una vibrazione pura, cioè attribuibile a un determinato stiramento o a una determinata deformazione, ma è l’insieme delle vibrazioni dell’intera molecola. C’è quindi un notevole accoppiamento di movimenti vibrazionali. Tuttavia la teoria suggerisce, e i risultati sperimentali lo confermano, che il peso delle singole vibrazioni, per un determinato assorbimento I.R. può  essere molto diverso. Capita spesso che una certa vibrazione abbia un peso dell’85-95% e sia perciò la maggior responsabile dell’assorbimento.

E’ quindi giustificato in questi casi attribuire a un gruppo particolare l’assorbimento in un certo intervallo di frequenze. La parte rimanente della molecola determina poi la posizione precisa della banda nello spettro. Ad esempio, il gruppo carbonilico che ha una sua posizione, come frequenza di gruppo, tra 1850 cm-1 e 1650 cm-1 assorbe nell’acetone a 1720 cm-1 e nell’acetofenone a 1695 cm-1.

Intensità delle bande

L’intensità delle bande è legata alla probabilità della transizione e, in particolare, è grande per le transizioni permesse dalle regole di selezione, piccola per quelle proibite. Spesso, però, tali bande poco intense cadono in zone dello spettro libere da altri assorbimenti e sono così caratteristiche da poter essere considerate diagnostiche di un particolare gruppo molecolare.

Lo spettro I.R. di un composto, attraverso un attento esame dei gruppi principali e di quelli di media e piccola intensità fornisce un gran numero di suggerimenti sulla struttura molecolare della sostanza in esame. Ogni gruppo funzionale ha infatti un intervallo di frequenza e un’intensità caratteristiche.

Tramite le carte di correlazione si può identificare un determinato gruppo in base alla posizione nello spettro e alla intensità di alcuni massimi di assorbimento. Le bande, infatti, sono classificate in base alle frequenze e alle intensità del loro massimo. I simboli delle intensità sono vs (very strong) molto forte, m ( medium) media, w (weak) debole, vw ( very weak) molto debole. Nelle carte di correlazione vengono riportate le frequenze di gruppo, l’intensità e i simboli ν stiramento, δ piegamento, s simmetrico, as asimmetrico.

  Carbonato di calcio: solubilità in funzione del pH

Alcheni

Sono facilmente identificabili mediante lo stiramento C-H e lo stiramento del doppio legame. Le sostituzioni sul doppio legame possono poi essere identificate dalle bande di deformazione fuori dal piano del legame C-H. Nella tabella sono riportati alcuni valori caratteristici di composti contenenti il doppio legame C=C.

=CH2 νas = 3080 (m) δ= 1420 (m)
νs = 2975 (m)
RHC=CH2 ν (C=C) = 1645 (m) δ*(C-H) = 990 (s)
RHC=CHR’ (isomero cis) ν (C=C) = 1660 (m) δ*(C-H) = 730 (s)
RHC=CHR’ (isomero trans) ν (C=C) = 1675 δ*(C-H) = 965 (s)

δ* Piegamento fuori dal piano

Alchini

Gli alchini sono distinti in: a) alchini terminali caratterizzati da un assorbimento a 2140-2100 cm-1 dovuto allo stiramento del triplo legame e da uno a 3300 cm-1 dovuto allo stiramento ≡ C-H; alchini centrali caratterizzati da un solo assorbimento a 2260-2190 cm-1, tanto più debole quanto più la molecola è simmetrica.

Idrocarburi aromatici

La presenza di un gruppo fenilico è rivelata da un discreto numero di bande caratteristiche nella regione I.R. Indagando poi alcune zone dello spettro è possibile individuare anche le posizioni di sostituzione dell’anello benzenico. Nella tabella sono riportate alcune frequenze caratteristiche di composti contenenti il nucleo fenilico.

ν (C-H) = 3030 ( m,w)  
ν (C=H) = 1610, 1500 ( m,w)  
δ (C-H) = 700 (s, m)  
Benzeni monosostituiti δ = 770-730
δ = 710-690
Benzeni disostituiti Orto = δ = 770-795
Meta = δ = 810-750
Para = δ = 840-810
Benzeni pentasostituiti δ = 870

 

Gruppi carbonilici

Il gruppo carbonilico è facilmente individuato da un intenso assorbimento dovuto allo stiramento del doppio legame carbonio-ossigeno. Tale assorbimento è sensibilmente influenzato dal solvente e da possibili legami a idrogeno.

Nella tabella sono riportati gli assorbimenti caratteristici di alcuni gruppi carbonilici.

Composto ν (C=O) (cm-1) Altre vibrazioni caratteristiche
Aldeide ν (C=O) = 1715 (vs)  
Acido ν *(C=O) = 1760 (vs) ν (O-H) = 3000-2500 (w)
ν **(C=O) = 1710 (s)  
Carbossile ν as = 1610-1550 (s)  
ν s = 1400 (s)  
Estere ν = 1735 (vs) νas (C-O-C) = 1300 (s)
  ν s ( C-O-C) = 1050 (m)
Ammide ν = 1690 (s)  

* monomero

** dimero

Alcoli e fenoli

L’ossidrile libero assorbe nell’intervallo di frequenze tra 3640 e 3610 cm-1 e l’assorbimento è generalmente intenso e caratteristico. La frequenza si sposta a 3600-3500 cm-1 quando si formano legami a idrogeno tra due molecole e si sposta ulteriormente a frequenze minori (3400-3200 cm-1) quando le interazioni intermolecolari danno origine a una struttura polimerica. Anche nel caso di un legame a idrogeno intramolecolare si ha uno spostamento a 3600-3500 cm-1 ( ad esempio nei fenoli).

Un secondo assorbimento utilizzabile per l’identificazione del gruppo ossidrilico è quello dovuto allo stiramento del legame carbonio-ossigeno che cade tra 1200 e 1000 cm-1 a seconda che l’ossidrile sia fenolico o appartenga ad un alcol ed è di notevole intensità

Tags: Spettroscopia elettronica di assorbimentoTipi di spettroscopia

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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