Gli amminoacidi sono una classe di composti organici anfoteri: essi infatti contengono nella loro molecola almeno un gruppo carbossilico e almeno un gruppo amminico basico. Negli amminoacidi naturali si trova in posizione α rispetto al carbossile. Quindi possiamo così schematizzare il tipo più semplice: H2N-R-COOH
Altri possiedono più gruppi acidi o basici e vengono detti amminoacidi polifunzionali:
acidi monoamminicidicarbossilici: H2N-R-(COOH)2
acidi diamminomonocarbossilici : (H2N)2-R-COOH
Proprietà
Allo stato solido gli amminoacidi si presentano come sostanze cristalline che si decompongono solo alle alte temperature.
Sono:
- insolubili nei solventi non polari
- molto solubili in acqua
- dotati di momento dipolare, per cui le loro soluzioni presentano alta costante dielettrica.
Tutte queste proprietà fanno prevedere che la struttura degli amminoacidi solidi sia simile a quella di un sale inorganico. Infatti la loro struttura è quella di uno ione dipolare (zwitterione): +H3N-R-COO–
Reazioni con gli acidi e con le basi
Le molecole così ionizzate interagiscono tra loro e con le molecole di acqua con forze di natura elettrostatica: in soluzione gli amminoacidi, infatti, per la loro natura anfotera possono reagire sia con gli acidi che con le basi:
+H3N-R-COO– + OH–→H2N-R-COO– + H2O
+H3N-R-COO– + H3O+ →+H3N-R-COOH + H2O
Un amminoacido può essere considerato, secondo la teoria di Brønsted-Lowry, come un acido debole biprotico in cui competono due costanti di acidtà Ka1 e Ka2 : la Ka1 ( la maggiore delle due) è relativa al carbossile, ed è leggermente superiore alla costante di acidità degli acidi carbossilici a causa dell’effetto elettronattrattore del gruppo NH3+ in posizione α ; la Ka2 è la costante relativa al gruppo acido NH3+ ed è legata alla Kb della base coniugata -NH2 dalla relazione: Ka2 = Kw/Kb
Punto isoelettrico
La ionizzazione dei due gruppi acidi dipende dal pH della soluzione: quando la dissociazione avviene per entrambi in ugual misura (carica netta dell’amminoacido uguale a zero), in soluzione è presente solo lo ione dipolare +NH3-R-COO– e il pH è quello del punto isoelettrico.
La concentrazione dello ione H3O+ è pari a:
[H3O+] = √KwKa/Kb
Che, per quanto detto, si può trasformare in:
[H3O+] = √Ka1 Ka2 da cui pH =1/2 (pKa1 + pKa2)
Al punto isoelettrico la soluzione avrà minima conducibilità elettrica ovvero lo ione dipolare tende a rimanere immobile sotto l’azione del campo elettrico e sarà minima la solubilità dell’amminoacido per la formazione di aggregati tra le molecole che si legano tra loro mediante cariche di segno opposto: risulta quindi ostacolata la solvatazione delle particelle da parte delle molecole di acqua, condizione indispensabile per la solubilizzazione.
A valori più bassi di pH l’equilibrio, invece, è spostato verso la forma +NH3-R-COOH mentre a pH più alti prevale la forma NH2-R-COO–.
L’insieme di questi equilibri, all’aumentare del pH, si può così rappresentare
+NH3-R-COOH ⇌ +NH3-R-COO– (zwitterione) ⇌ NH2-R-COO–