Lo xilulosio è un monosaccaride a cinque atomi di carbonio contenente il gruppo funzionale chetonico ed ha formula C5H10O5. Pertanto di definisce chetopentoso. Presentando un carbonio chirale può trovarsi nella forma D e L.
In natura, sono presenti entrambi gli enantiomeri. Nella forma L si accumula nelle urine nei pazienti con pentosuria, a causa di una carenza dell’enzima L-xilulosio reduttasi.
Esso si presenta sia in forma aperta che ciclica
È altamente stabile sotto riscaldamento e a valori acidi di pH. Pertanto non subisce reazioni di imbrunimento con gli amminoacidi. È uno zucchero riducente e riduce la soluzione di Fehling.
Contrariamente ad altri prodotti naturali che presentano prevalentemente un solo enantiomero, esso è presente sia nella forma D che in quella L.
D-xilulosio
Nella forma D si trova in molti alimenti, tra cui cipolla, mirtillo rosso, prugne gialle, cetriolo e ravanello.
Il D-xilulosio 5-fosfato è un intermedio della via dei pentoso fosfati. Si forma dal ribosio 5-fosfato e, recenti ricerche, riportano che il D-xilulosio 5-fosfato ha un ruolo nell’espressione genica
Recenti studi dimostrano la possibilità di convertire il composto in etanolo in presenza di lievito di birra commerciale e D-xilosio
L-xilulosio
Nella forma L, si trova, ad alte concentrazioni nelle urine di soggetti affetti da pentosuria. Questa è una patologia genetica autosomica recessiva dovuta alla carenza dell’enzima L-xilulosio reduttasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi.
Poiché esso è uno zucchero riducente come il D- glucosio, in passato i pazienti con pentosuria furono erroneamente diagnosticati come diabetici
Esso è un intermedio in alcune vie metaboliche ed è classificato come zucchero raro. Ha importanti effetti fisiologici come agire come inibitore dell’α-glucosidasi enzima appartenente alla classe delle idrolasi deputato all’idrolisi del maltosio, disaccaride composto da due molecole di glucosio
Inoltre diminuisce la glicemia, e trova impiego nella produzione di altri zuccheri rari significativi, come L-ribosio e L-xilosio utilizzati per la produzione di farmaci antivirali.
Si è brevettata una preparazione farmaceutica contenente L-xilulosio per ridurre i livelli di zucchero nel sangue nell’uomo e negli animali