Tropano: struttura, sintesi, alcaloidi tropanici

Il tropano è un’ammina biciclica che costituisce l’elemento strutturale comune a tutti gli alcaloidi tropanici. Questi ultimi appartengono alle piante medicinali più antiche del mondo e comunemente usati come farmaci anticolici e spasmolitici come la scopolamina

L’atropina è comunemente usata nei colliri oftalmologici per ingrandire le pupille  e consentire l’esame oftalmico.
Il tropano non si trova in natura in forma libera, ma si trova sotto forma esterificata nelle specie vegetali. I suoi esteri, infatti, sono generalmente metaboliti secondari di alcune piante.

Struttura del tropano

La struttura è costituita da un anello pirrolidinico e uno piridinico che hanno in comune un atomo di azoto e due atomi di carbonio. È presente un ponte di azoto tra gli atomi di carbonio 1 e 5 e, l’atomo di azoto è legato anche a un gruppo metilico.

struttura tropano
struttura tropano

Sintesi

La sintesi del tropano può essere fatta per riduzione del tropinone, composto che ha un gruppo funzionale chetonico, in presenza di HCl 2 M e PtO2.

Il tropinone, la cui struttura è rappresentata in figura:

struttura tropinone
struttura tropinone

In quest’ultima reazione si parte da succinaldeide, metilammina e acido acetondicarbossilico

 

Alcaloidi tropanici

Gli alcaloidi tropanici sono metaboliti secondari di alcune piante appartenenti alla famiglia delle Solanacee,  Eritrossilacee, Convolvulacee, Brassicaceae e delle Euphorbiaceae.

Sebbene abbiano la stessa struttura di base, differiscono notevolmente per le loro proprietà biologiche, chimiche e farmacologiche.
L’atropina è un antagonista dell’acetilcolina per i recettori muscarinici ed è usata per la sua azione spasmolitica e come antidoto per alcuni veleni.

La scopolamina è nota per i suoi effetti allucinogeni fin dall’antichità ma, nelle dosi prescritte, è usata per il trattamento della nausea e del vomito che si manifestano quando ci si trova su un mezzo di trasporto. Trova utilizzo quale antidoto  in caso di avvelenamento da funghi in quanto inibisce l’acetilcolina e quindi la muscarina legandosi ai recettori muscarinici.

La cocaina il cui uso risale al 3000 a.C. in Ecuador è la seconda droga illecita, dopo la cannabis, più frequentemente consumata a livello globale. È una droga che crea dipendenza che può manifestarsi con crisi d’astinenza

Il suo uso porta a battito cardiaco accelerato, aumentata sudorazione e dilatazione delle pupille. La sua assunzione nel lungo termine porta a una serie di gravi patologie quali ipertensione, deficit del sistema immunitario, infarto, ictus e, in casi estremi morte.

Usi

Farmaci contenenti la parte tropanica nelle loro strutture sono prodotti e usati come antispastici, anestetici e midriatici

Alcuni alcaloidi tropanici possono agire come effetti anticolinergici o stimolanti e usati come antiemetici, antispastici, anestetici e broncodilatatori. In particolare l’atropina è indicata per l’esame del fondo dell’oculare

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Crioglobuline

Prebiotici

TI POTREBBE INTERESSARE

Perossidazione lipidica: meccanismo

La perossidazione lipidica può essere descritta come un processo in cui agenti ossidanti come specie reattive all’ossigeno (ROS) e  radicali liberi attaccano i lipidi...

Le proteine e loro struttura

Le proteine sono polimeri i cui monomeri sono costituiti dai venti diversi tipi di amminoacidi presenti in natura. Gli amminoacidi sono composti che contengono...

Classificazione degli enzimi

La classificazione degli enzimi si basa sul tipo di reazione che essi catalizzano e pertanto si hanno sei classi di enzimi. Gli enzimi sono...