Terpenoidi

I terpenoidi, altrimenti noti come isoprenoidi, sono il gruppo più grande e strutturalmente più diversificato di metaboliti secondari derivati ​​da fonti naturali presenti negli alimenti verdi, nei cereali e nelle piante di soia. I terpenoidi sono una classe ampia e diversificata di composti costituiti ​​da cinque unità di isoprene che si differenziano l’uno dall’altro per il loro scheletro di base e gruppi funzionali.

A seconda delle unità di carbonio sono divisi in monoterpeni, sesquiterpeni, diterpeni, sesterpeni e triterpeni costituiscono il gruppo più numeroso di metaboliti secondari delle piante e ad oggi ne sono state trovate più di 80.000 specie. I terpenoidi possono essere suddivisi in alcoli, aldeidi, esteri, eteri, epossidi, chetoni e fenoli. Tra essi carvacrolo, citronellale, geraniolo, linalolo, acetato di linalile, piperitone, mentolo e timolo.

I terpenoidi svolgono un ruolo importante nella fotosintesi delle piante regolandone la crescita e lo sviluppo, l’impollinazione e la resistenza agli stress biotici o abiotici esterni. Ad esempio, il tetraterpene carotene può assorbire e trasmettere energia luminosa e alcuni importanti ormoni nelle piante come acido abscissico, brassinolide e gibberellina sono derivati ​​terpenici che possono influenzare la crescita e lo sviluppo delle piante.

Biosintesi dei terpenoidi

Nonostante la varietà di terpenoidi presenti in natura essi hanno un percorso sintetico simile che è diviso in tre fasi. Come elementi costitutivi per la biosintesi dei terpenoidi, sono necessari l’isopentenil difosfato e il dimetilallil difosfato che sono sintetizzati principalmente attraverso due vie ovvero la via del mevalonato e la via del non-mevalonato, nota anche come via del 2- C -metil- D- eritritolo 4-fosfato.

La via del mevalonato comprende reazioni enzimatiche, che forniscono precursori per sesquiterpeni, fitosteroli e triterpenoidi come brassinolide e ubichinoni nei mitocondri mentre la via del non-mevalonato,  è costituita reazioni enzimatiche che agiscono principalmente come fonti di substrato per monoterpeni, diterpeni, carotenoidi e i loro prodotti di decomposizione come citochinine, gibberelline, clorofilla, tocoferoli e plastidi.

I  principali precursori diretti della maggior parte dei terpenoidi sono il geranil pirofosfato, il farnesil pirofosfato e il geranilgeranil pirofosfato.

Il geranil pirofosfato è sintetizzato dall’azione della il geranil pirofosfato sintasi (GPS), che è un precursore nella sintesi dei monoterpeni. Il farnesil pirofosfato è un precursore per la sintesi di sesquiterpeni, triterpeni e steroli, che si formano dalla condensazione di una molecola di dimetilallil difosfato e due molecole di isopentenil difosfato.

Il geranilgeranil pirofosfato è un precursore di molte sostanze importanti nelle piante, tra cui clorofilla, carotenoidi, gibberelline e tocoferoli ed è prodotto da tre molecole di isopentenil difosfato e una molecola di dimetilallil difosfato sotto l’azione della pirofosfato sintasi.

Dopo la sintesi dello scheletro di carbonio, i terpenoidi possono essere ulteriormente modificati da reazioni di ossidoriduzione, metilazione, acilazione e glicosilazione da parte del citocromo P450 e di altri enzimi modificatori, fornendo così ai terpenoidi varie strutture, proprietà chimiche complesse e caratteristiche funzionali uniche.

Usi

I terpenoidi sono stati ampiamente utilizzati nei settori alimentare e cosmetico. Negli ultimi anni, con l’approfondimento della ricerca si è scoperto che tali composti svolgono un ruolo sempre più importante nel campo della medicina e hanno varie attività biologiche e sono utilizzati in campo farmaceutico per i loro effetti antitumorali, antinfiammatori, antibatterici, antivirali e antimalarici. Inoltre promuovono l’assorbimento transdermico, prevengono e curano le malattie cardiovascolari e hanno attività ipoglicemiche.

I terpenoidi possono essere utilizzati anche come sostanze protettive nella conservazione dei prodotti agricoli poiché sono noti per avere proprietà insetticide come la piretrina. Molti terpenoidi volatili come il mentolo e l’alcol perillico sono utilizzati come materie prime per spezie, aromi e cosmetici. Esistono anche alcuni terpenoidi con un importante valore economico.

Numerosi composti possono essere trovati in commercio, principalmente come integratori alimentari sebbene alcuni di essi siano registrati come farmaci. L’utilizzo degli oli essenziali e dei loro costituenti terpenoidi per la gestione delle erbacce e dei parassiti è attualmente in fase di esplorazione ed è vista come un’importante fonte di molecole che hanno grandi potenzialità in agricoltura.

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