Steroli: struttura, colesterolo, biosintesi

Gli steroli sono una classe di composti organici, sottogruppo degli steroidi, che si trovano in natura nelle piante  come fitosteroli, negli animali come zoosteroli e nei funghi in cui è presente l’ergosterolo. Gli steroli sono composti derivati ​​da isoprenoidi essenziali per la crescita e lo sviluppo degli organismi eucarioti e costituiscono componenti delle membrane biologiche e servono come precursori per la biosintesi di ormoni steroidei come i brassinosteroidi nelle piante.

Gli steroli sono componenti minori dei lipidi alimentari umani , che comprendono la maggior parte della frazione insaponificabile della maggior parte dei grassi e degli oli commestibili e possono essere classificati in base alla loro origine come steroli animali o vegetali.

I fitosteroli sono ampiamente diffusi in tutto il regno vegetale e svolgono una varietà di importanti attività nella fisiologia vegetale e  presentano caratteristiche strutturali uniche rispetto a quelli presenti negli animali.

Struttura degli steroidi 

La struttura degli steroidi detta ciclopentanoperidrofenantrene, analoga a quella presente negli steroli, è costituita da quattro anelli condensati in cui sono presenti 17 atomi di carbonio la cui struttura e relativa numerazione è rappresentata in figura

Hanno una funzione alcolica in posizione 3 e una catena ramificata in posizione 17 e alcuni doppi legami in posizioni diverse. Gli steroli che si trovano in tutti gli organismi viventi presentano, in genere 27 atomi di carbonio nei vertebrati come ad esempio il colesterolo

e 28 o 29 atomi di carbonio negli organismi presenti nel regno vegetale come il fitosterolo. La presenza di gruppi idrossilici (-OH) nella terza posizione dell’anello A conferisce polarità, mentre la natura non polare rimanente è dovuta alle catene alifatiche.

Colesterolo

Il colesterolo è un alcol policiclico alifatico e ha formula C₂₇H₄₅OH ed è costituito da tre parti: una catena carboniosa, un gruppo contenente 4 anelli fusi e un gruppo –OH. Quest’ultimo, tipico degli alcoli,è polare e pertanto solubile in acqua; il gruppo contenente i 4 anelli è tipico di tutti gli ormoni steroidei come l’estrogeno e il testosterone.

La catena carboniosa, unitamente al gruppo contenente i 4 anelli fusi sono apolari e quindi non solubili in acqua.

Il colesterolo è quindi una molecola anfipatica in quanto contiene sia un gruppo idrofilo che un gruppo idrofobo.

Tale caratteristica fa sì che in un liquido acquoso le molecole tendono a formare un doppio strato. In esso le teste idrofile sono rivolte verso l’esterno mentre le code idrofobe verso l’interno.

Il colesterolo è un componente della membrana cellulare delle cellule animali, si inserisce tra i due strati di fosfolipidi . Esso ha la funzione di diminuire la fluidità della membrana aumentando la stabilità meccanica delle cellule.

La maggior parte della sintesi del colesterolo reticolo endoplasmatico liscio delle cellule epatiche e delle cellule di ghiandole endocrine produttrici di ormoni steroidei di cui è il precursore.

Biosintesi del colesterolo

La biosintesi del colesterolo è costituita da un numero elevato di reazioni che possono essere schematizzate in quattro stadi:

1)       3 unità acetiliche dell’acetil-CoA condensano per formare il mevalonato quale intermedio

2)      Conversione del mevalonato  in unità isopreniche.

3)       Polimerizzazione di sei unità isopreniche a 5 atomo di carbonio dà luogo alla formazione dello squalene molecola lineare insatura a 30 atomi di carbonio

4)      Ciclizzazione dello squalene da cui si ottengono i 4 anelli del nucleo steroideo che dopo una serie di reazioni danno il colesterolo

Il colesterolo e i suoi esteri come i trigliceridi e i fosfolipidi vengono trasportati dai tessuti da cui traggono origine a quelli in cui vengono conservati o utilizzati attraverso il plasma sanguigno sotto forma di lipoproteine plasmatiche ovvero aggregati molecolari costituiti da specifiche proteine trasportatrici dette apolipoproteine