Steroidi: struttura, importanza biologica

Gli steroidi appartengono alla classe dei lipidi e hanno la caratteristica di essere lipidi insaponificabili presentando una struttura totalmente diversa rispetto agli altri lipidi. Gli steroidi hanno uno scheletro idrofobico quindi sono insolubili in acqua mentre sono solubili in solventi organici come etanolo, etere e cloroformio.

Gli ormoni sono sostanze prodotte da cellule endocrine che sono liberati nella circolazione sanguigna, trasportati ad altre cellule influenzandone l’attività e agiscono da messaggeri chimici essendo in grado di trasmettere segnali da una cellula a un’altra.

A seconda della loro struttura gli ormoni sono classificati in ormoni peptidici, ormoni derivati da amminoacidi e ormoni steroidei.

Struttura

Essi presentano un nucleo sterolico costituito dal ciclopentanoperidrofenantrene detto anche sterano o gonano in cui una molecola di cicloperidrofenantrene è fusa con un ciclopentano. Vi sono quindi quattro anelli fusi di cui tre a sei atomi di carbonio e uno con cinque atomi di carbonio per un totale di 17 atomi di carbonio. L’anello A può essere aromatico o può presentare insaturazioni in posizioni 4 o 5; gli steroidi naturali presentano un gruppo metilico in posizione 10 e 13

Poiché nella struttura vi sono 4 anelli fusi si hanno 3 punti di fusione: A/B, B/C e C/D  costituiti entrambi da due atomi di carbonio pertanto ogni punto di fusione può essere di tipo cis o di tipo trans.

Vi sono 3 giunzioni tra i quattro anelli: A/B, B/C e C/D  quindi essi possono presentare tra loro una fusione di tipo cis o trans.

La giunzione tra gli anelli A/B può essere sia di tipo trans come nell’idrocortisone e nel testosterone che di tipo cis come negli acidi biliari. La giunzione tra gli anelli C/D è di solito trans ad eccezione dell’aglicone dei glicosidi cardiaci.

L’attività biologica degli steroidi dipende dal tipo di sostituenti, dal grado e dal tipo di insaturazione e dalla stereochimica del nucleo steroideo.

Gli steroidi si diversificano tra loro sulla base del tipo di gruppi legati al nucleo sterolico, sulla loro posizione e sulla configurazione del gonano. Piccolissime variazioni nella struttura molecolare determinano notevoli differenza nelle loro attività biologiche.

Steroidi a spiccata attività biologica

Gli steroidi comprendono una varietà di sostanze a spiccata attività biologica tra cui:

Steroli hanno una funzione alcolica in posizione 3, una catena ramificata in posizione 17 e alcuni doppi legami in posizioni diverse. Gli steroli che si trovano in tutti gli organismi viventi presentano, in genere 27 atomi di carbonio nei vertebrati come ad esempio il colesterolo componente della membrana cellulare delle cellule animali che si inserisce tra i due strati di fosfolipidi ed ha la funzione di diminuire la fluidità della membrana aumentando la stabilità meccanica delle cellule.

Acidi biliari prodotti nel fegato a partire dal colesterolo e sono caratterizzati da una struttura completamente satura con una configurazione cis degli anelli A/B. esempi di acidi biliari sono l’acido colico, acidi desossicolico e acido litocolico. Sono steroidi in cui sono presenti 24 atomi di carbonio con gruppi –OH nelle posizioni 3,6,7,12 e un gruppo carbossilico in posizione 24. Si trovano nella bile some sali sodici della forma coniugata con glicina e taurina.

Ormoni sessuali che si distinguono in androgeni e estrogeni. Il testosterone è un androgeno  responsabile dello sviluppo dei caratteri sessuali secondari maschili. Gli estrogeni come l’estradiolo ha l’anello A è di tipo aromatico

Ormoni adrenocorticali secreti dalle ghiandole surrenali e comprendono i mineralcorticoidi che concorrono all’equilibrio idrosalino come l’aldosterone e glucorticoidi come cortisolo o idrocortisone che regolano un centinaio di geni coinvolti nello sviluppo, metabolismo, mantenimento dell’omeostasi, infiammazione e processi cognitivi agendo principalmente come fattori di trascrizione

Glicosidi cardiaci usati nello scompenso cardiaco congestizio e caratterizzati da una parte rappresentata da un ciclopentanoperidrofenantrene a cui è legato ad una estremità un anello lattonico e dall’altra, in posizione 3 una sequenza di glucidi responsabili delle caratteristiche farmacocinetiche

Saponine steroidee che presentano una catena carboniosa sul carbonio 17 e sono contenute in molte piante; vengono usate nell’industria per produrre ormoni steroidei

Vitamine del gruppo D essenziali per una corretta mineralizzazione delle ossa e dei denti. Sono un gruppo di pre-ormoni di cui la vitamina D2 e D3 costituiscono le forme più diffuse.

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