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Squalene

  |   Biochimica, Chimica

Lo squalene è un idrocarburo insaturo è un precursore degli steroidi, ha formula C30H50  ed è un triterpene costituito quindi da sei unità isopreniche.

Squalene-chimicamo

Lo squalene è un intermedio nella biosintesi di tutte le sostanze biochimiche animali e vegetali che hanno strutture steroidee, incluso il colesterolo e numerosi ormoni umani.

Si  trova in fonti vegetali come olio di oliva, germe di grano e crusca di riso ma è più abbondante negli oli di fegato di pesce, specialmente quelli raccolti dagli squali. È strutturalmente simile al beta-carotene ed è un metabolita intermedio nella sintesi del colesterolo. È trasportato nel siero, generalmente in associazione con lipoproteine ​​a bassissima densità, distribuendosi nei tessuti umani e, in particolare nella pelle, dove è uno dei maggiori componenti dei lipidi di superficie.

Il chimico inglese Ian Morris Heilbron ne determinò la struttura nel 1929. Nel 1953 i chimici Feodor Felix Konrad Lynen e insieme a Konrad Bloch utilizzando radioisotopi come traccianti per seguire la via di particolari molecole nelle cellule e negli organismi viventi scoprirono che la trasformazione dell’acetato in colesterolo prevede 36 fasi differenti. Per  loro studi sul metabolismo del colesterolo e degli acidi grassi vinsero il Premio Nobel per la Medicina nel 1964.

Scoprirono che la forma chimicamente attiva dell’acetato, acetil-coenzima A, diventa acido mevalonico, isoprene, squalene, lanosterolo e infine colesterolo.

Proprietà

È una specie oleosa incolore anche se i campioni impuri appaiono gialli

A causa della sua forte natura idrofobica e della sua struttura insatura, lo squalene è poco stabile e si ossida facilmente. Tuttavia, protegge gli acidi grassi polinsaturi dall’autossidazione dipendente dalla temperatura e dalla perossidazione lipidica mediata dai raggi UVA

Sintesi

È prodotto nei procarioti e negli eucarioti dallo squalene sintasi, enzima appartenente alla classe delle transferasi. Esso  catalizza la trasformazione di due molecole di farnesil pirofosfato in squalene:

2 farnesil pirofosfato ⇄ pirofosfato + presqualene pirofosfato

presqualene pirofosfato + NADPH + H+ ⇄ squalene + pirofosfato + NADP+

Usi

È utilizzato, in campo farmaceutico, come adiuvante in immunologia. Esso, infatti, è una sostanza in grado di stimolare il sistema immunitario e di aumentare la risposta a un vaccino.

Inoltre, a seguito di idrogenazione, lo squalene si trasforma in squalano ampiamente utilizzato come idratante per la pelle