Lo spilantolo anche noto come affinina è un composto bioattivo che si trova in molte piante diverse che sono usate come rimedi tradizionali in tutto il mondo. Lo spilanolo è presente nelle foglie e nei frutti della Heliopsis longipes e in diverse specie del genere Acmella, tra cui l’Acmella oleracea, nota anche come crescione del paradiso e jambu conosciuta per le sue proprietà medicinali e cosmetiche a cui conferisce un sapore piccante.
Lo spilantolo è un’ammide insatura con formula C14H23NO il cui nome I.U.P.A.C. è N -isobutil-2- E, 6-Z , 8 -E -decatrienammide N -alchilammide olefinica dotata di una catena laterale isobutilica.
struttura
Ha una struttura simile ad altri composti naturali che agiscono sui recettori TRPV1 e TRPA1, come l’idrossi-α-sanshool presente nel pepe giapponese che provoca sensazioni di pizzicore o formicolio simili e la capsaicina presente nei peperoncini, che agisce sui recettori TRPV1 con effetti simili, sebbene lo spilantolo abbia un’azione meno irritante e più controllata.
Lo spilantolo provoca un effetto di tipo formicolio o pungente che è percepito sulla pelle o sulle mucose quando viene applicato. Questo effetto è legato alla sua interazione con i recettori TRPV1 e TRPA1, che sono coinvolti nella percezione del dolore, della temperatura e di stimoli meccanici.
Il recettore TRPV1 è normalmente attivato dal calore o dai capsaicinoidi, mentre lo spilantolo agisce come un agonista, causando un effetto anestetico temporaneo. Il recettore TRPA1 è attivato da irritanti chimici e stimoli meccanici, responsabile della sensazione di irritazione o formicolio.
Sintesi dello spilantolo
alliltitanio come catalizzatore
Fu isolato per la prima volta dalla Spinacia oleracea nel 1903 ma l’allontanamento dello spilantolo dalla sua matrice naturale è complesso e dà scarse rese. Pertanto, a causa delle sue applicazioni, la ricerca si è concentrata su un’alternativa sintetica per ottenere il composto puro.
I primi tentativi furono fatti nel 1953 quando non era ancora nota la stereochimica del composto e, nel 1963, quando fu conosciuta, si realizzò una sintesi in cui il passaggio chiave utilizza una specie di alliltitanio come catalizzatore su un’aldeide.
Successivamente furono effettuate altre sintesi che mostrarono uno scarso controllo sulla formazione esatta dei doppi legami ed è stata pertanto utilizzata una reazione di Horner-Wadsworth-Emmons che consente l’olefinazione stereoselettiva di aldeidi e chetoni
olefinazione HWE
utilizzando carbanioni fosfonati stabilizzati.
Attività biologica
Tra le principali attività biologiche, quella anestetica è il motivo principale per cui l’A. oleracea è stata utilizzata fin dall’antichità per alleviare il mal di denti. Lo spilantolo, infatti, aumenta il rilascio di acido gamma-amminobutirrico (GABA), interagisce con i recettori vanilloidi di tipo 1 (TRPV1) e TRPA1 e stimola la sintesi delle prostaglandine.
Lo spilantolo attiva il sistema oppioidergico la cui funzione è associata a un insieme eterogeneo di ambiti funzionali, quali il complesso dell’attività del sistema nervoso autonomo e la percezione del dolore, serotoninergico costituito da un insieme di neuroni e recettori che coinvolgono il neurotrasmettitore serotonina e il sistema GABAergico costituito dall’insieme dei neuroni e delle sinapsi che utilizzano il GABA come neurotrasmettitore inibitorio che regola il sistema nervoso centrale.
Inoltre, ha attività antinfiammatorie, antimicrobica, antiossidante, inoltre si è rivelato attivo contro diversi insetti nocivi penetrando nel sistema tegumentale degli insetti e interferendo con il sistema nervoso ed ha effetti tipici degli acaricidi.
Applicazioni in campo cosmetico
Lo spilantolo è molto apprezzato nell’industria cosmetica per il suo effetto lifting e anti-aging inibendo le contrazioni dei muscoli facciali e pertanto è stato definito un botox naturale a base di erbe. Per le sue proprietà miorilassanti, aiuta a levigare la pelle e a ridurre la comparsa di linee sottili e rughe.
Lo spilantolo limita la trasmissione degli impulsi nervosi bloccando l’attività dei canali del calcio e del sodio-potassio presenti nella membrana cellulare dei neuroni. Il blocco dello scambio di ioni sodio attraverso la membrana cellulare neuronale ne impedisce completamente la depolarizzazione, impedendo così la generazione di impulsi nervosi.
applicazioni
L’azione dello spilantolo non si basa esclusivamente sul blocco dell’attività contrattile dei muscoli facciali ma dimostra anche effetti nutrienti e rassodanti stimolando i fibroblasti a produrre elastina e collagene e aiuta a ridurre l’infiammazione e il rossore
Oltre ai suoi effetti miorilassanti, lo spilantolo è riconosciuto anche per le sue proprietà antiossidanti, idratanti e lenitive, con lievi effetti anestetici locali che possono aiutare a proteggere la pelle e a mantenerne l’aspetto giovanile.
Alcuni studi hanno suggerito che potrebbe anche migliorare la penetrazione di altri agenti attraverso la pelle, il che significa che c’è motivo di credere che possa aumentare l’assorbimento degli altri prodotti per la cura della pelle per risultati migliori.
E’ inserito in sieri, creme e maschere per il viso per creare un effetto lifting temporaneo. Questo effetto è dovuto alla sua capacità di stimolare i recettori TRPV1 e TRPA1, che inducono una contrazione muscolare superficiale, facendo sembrare la pelle più tonica e levigata.
Applicazioni in campo medico
Lo spilantolo ha diverse attività biologiche, svolte attraverso diversi meccanismi d’azione. In questo senso, la sua lipofilia gioca sicuramente un ruolo cruciale per le proprietà dimostrate da questa N -alchilammide. Infatti, un test di permeabilità in vitro ha mostrato che può attraversare le colture monostrato di cellule CaCo-2 tramite diffusione passiva.
D’altra parte, saggi in vivo hanno dimostrato la sua capacità di permeare la cute umana e la mucosa orale. Lo spilantolo può esercitare una varietà di effetti farmacologici tra cui attività analgesica, neuroprotettiva, antiossidante, antimutagena, antitumorale, antinfiammatoria, antimicrobica. Sono state inoltre segnalate le sue attività come anticonvulsivante, antiossidante, afrodisiaco, inibitore della lipasi pancreatica, agente, diuretico, vasorilassante, anti-virus dell’immunodeficienza umana, antidolorifico e come agente antinfiammatorio
In campo medico la ricerca sta esplorando il potenziale dello spilantolo nell’attenuazione delle malattie neurodegenerative, caratterizzate dalla degenerazione progressiva dei neuroni nel sistema nervoso centrale come la malattia di Alzheimer, il morbo di Parkinson, la sclerosi laterale amiotrofica, la demenza frontotemporale e la malattia di Huntington
Lo spilantolo è un anestetico naturale con effetti temporanei, che lo rende utile in alcuni prodotti per il trattamento di dolori locali e può essere utilizzato per alleviare il mal di denti, irritazioni gengivali, stomatite, e piccole ulcere della bocca ed è stato incorporato in dentifrici e collutori con l’obiettivo di fornire un sapore di menta fresco e duraturo
