Sintesi biomimetica: dagli albori al futuro

La sintesi biomimetica è una sintesi mirante a ottenere molecole imitando una sintesi biologica elaborata negli organismi viventi.
L’obiettivo finale della sintesi biomimetica è quello sviluppare tecniche e processi di sintesi per avere nuovi materiali con proprietà simili o migliori di quelli biologici esistenti in natura. Un altro obiettivo consiste nel sintetizzare materiali con proprietà specificatamente desiderate utilizzando quelli naturali esistenti

La sintesi biomimetica riscuote un grande interesse in numerosi campi ed è considerata una nuova frontiera della chimica nel ventunesimo secolo. È importante distinguere la sintesi biomimetica dalla biocatalisi e dalla sintesi bioispirata. Nella sintesi biomimetica non si utilizzano necessariamente enzimi o organismi viventi, ma si progettano sistemi chimici artificiali che riproducono i principi fondamentali dei meccanismi biologici, come il trasferimento concertato di elettroni e protoni, il riconoscimento molecolare e la catalisi selettiva. Questo approccio consente di combinare l’elevata efficienza dei processi naturali con la flessibilità della chimica di sintesi.

Gli albori

Nel 1917 il chimico inglese Sir Robert Robinson pubblicò una sintesi rivoluzionaria del tropinone

Egli fece reagire l’acido succinico, la metilammina e l’acido 3-ossoglutarico per ottenere il tropinone, prodotto naturale che è il precursore dell’atropina

La sintesi biomimetica di prodotti naturali si è evoluta in una delle direzioni di ricerca più popolari nella sintesi organica.

Ossidazione catalitica di sostanze organiche

L’ossidazione catalitica di composti organici ha un ruolo importante nei processi industriali e vi è quindi una domanda crescente di metodologie efficienti, economiche e rispettose dell’ambiente.
Una risposta a questa esigenza è fornita da reazioni redox che formano una catena di trasporto di elettroni utilizzando, quali ossidanti, ossigeno e perossido di idrogeno.

Tale metodo è detto biomimetico perché simula la respirazione aerobica. Imitando questo processo si possono ottenere ossidazioni di alcoli, ammine e reazioni di acetilazione.
Nella catena respiratoria i substrati organici sono deidrogenati da NAD⁺ da cui si ottiene NADH.

Il trasferimento di elettroni e di protoni dal NADH all’ubichinone da luogo alla formazione di ubichinolo UQH₂ che trasporta gli elettroni al citocromo.

Questi elettroni sono ulteriormente trasportati alla citocromo-c ossidasi che catalizza la seguente reazione.
4 ferrosocitocromo c + O₂ + 4 H⁺ → 4 ferricocitocromo c + 2 H₂O

Questo approccio divide l’alta barriera energetica in molte barriere energetiche più basse che possono essere raggiunte in sequenza con il vantaggio di lavorare in condizioni più blande. Questo esempio mostra come la coppia NAD⁺/NADH, unitamente alla deidrogenasi, agisca come catalizzatore  al posto di metalli di transizione come palladio o rutenio.

Oltre ai processi di ossidazione, la sintesi biomimetica è stata applicata con successo a reazioni di riduzione, formazione di legami carbonio–carbonio e polimerizzazione. Sistemi ispirati alle aldolasi consentono la formazione stereoselettiva di nuovi centri chirali, mentre reazioni che imitano l’azione delle polimerasi biologiche hanno portato allo sviluppo di polimeri funzionali con elevato controllo strutturale.

Un aspetto centrale della sintesi biomimetica è il suo contributo alla chimica sostenibile. I processi ispirati alla natura tendono a operare in condizioni miti di temperatura e pressione, con un’elevata selettività e una riduzione significativa di sottoprodotti indesiderati. L’impiego di ossigeno molecolare o perossido di idrogeno come ossidanti, ad esempio, riduce l’uso di reagenti tossici e metalli di transizione critici.

Il futuro della sintesi biomimetica

Le reazioni biomimetiche costituiscono una metodologia in grado di sviluppare vari prodotti nei campi più svariati e aprono nuovi orizzonti nella scienza dei materiali, medicina rigenerativa e ingegneria biomedica per il trattamento di varie malattie e disturbi congeniti.

Le reazioni biomimetiche stanno assumendo un ruolo sempre più rilevante nello sviluppo di smart materials, superfici funzionali e sistemi per la medicina rigenerativa. In particolare, la progettazione di materiali autoriparanti, catalizzatori ispirati agli enzimi e scaffold biomimetici per l’ingegneria tissutale rappresenta una delle direzioni di ricerca più promettenti. In prospettiva, la sintesi biomimetica potrebbe contribuire in modo significativo alla transizione verso processi industriali più sostenibili e alla realizzazione di nuovi dispositivi biomedicali ad alta efficienza.

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