L’ acido 2-ammino-4-metilselanilbutanoico, noto come selenometionina è una delle principali forme naturali di selenio. Si trova in molti alimenti, tra cui noci, cereali integrali, carne, uova, tonno e latticini.
È un amminoacido contenente selenio la cui struttura è rappresentata in figura:
Presentando un carbonio asimmetrico ha due enantiomeri ma, come avviene per i prodotti naturali, uno solo degli isomeri è quello che si presenta prevalentemente.
Nel caso della selenometionina l’isomero L è quello prevalente. È analoga alla metionina ma presenta un atomo di selenio invece che un atomo di zolfo che appartiene allo stesso gruppo 16 della Tavola Periodica.
Proprietà
Si decompone a 265°C emettendo fumi tossici di ossidi di azoto e di selenio ed è solubile in acqua ma scarsamente solubile in metanolo.
Come tutti gli amminoacidi può presentarsi in forma zwitterionica e ha un pKa relativo al gruppo carbossilico di 2.3 e di 9.2 relativo al gruppo amminico. Quindi a pH minore di 2.3 si presenta in forma protonata e a un pH maggiore di 9.2 in forma deprotonata.
Ha quindi un valore di pH isoelettrico pari a 2.3+ 9.2/2 = 5.75
La selenometionina funziona come riserva di selenio nelle piante e negli animali, partecipa a varie reazioni biochimiche ed ha proprietà antiossidanti. Si lega a metalli pesanti, pesticidi e solventi per convertirli in forme facilmente eliminabili
È inoltre molto utile nell’eliminazione dei perossidi organici nocivi, dei radicali liberi e nella disintossicazione della cellula. Si combina con le proteine nel corpo per formare antiossidanti chiamati selenoproteine coinvolte nelle reazioni di ossidoriduzione.
Funzioni
Le selenoproteine sono responsabili della funzione e della regolazione degli ormoni tiroidei e agiscono da regolatori della crescita, dello sviluppo e della differenziazione. Giocano un ruolo nella risposta immunitaria aspecifica, come neutralizzatori delle risposte infiammatorie. Partecipano anche indirettamente al meccanismo di guarigione delle ferite come riduttori di stress ossidativo.
La glutatione perossidasi è la principale selenoproteina presente nel corpo umano, che aiuta nel controllo della produzione eccessiva di radicali liberi
Il selenio oltre che come antiossidante agisce nei cicli immunologici, dove può essere incorporato in modo con l’amminoacido metionina nelle proteine del corpo.