Si tratta quindi di un anticolinergico che interferisce con gli effetti del neurotrasmettitore acetilcolina.
Si trova nelle piante della famiglia delle Solanaceae tra cui lo stramonio detto erba del diavolo o erba delle streghe e la belladonna.
È nota per i suoi effetti allucinogeni fin dall’antichità e utilizzata per gli scopi più vari e, sebbene non si abbia alcun riscontro a riguardo, è considerata come il siero della verità. Infatti, nei due film kolossal I cannoni di Navarone e Dove osano le aquile relativi alla Seconda Guerra Mondiale, la scopolamina è usata come siero della verità.
La scopolamina è un antagonista competitivo selettivo ad alta affinità del recettore muscarinico accoppiato alla proteina G per l’acetilcolina con effetti antimuscarinici sia periferici che centrali, tra cui azione sedativa, antiemetica e amnesica.
Agisce sul sistema nervoso centrale bloccando la trasmissione colinergica dai nuclei vestibolari ai centri superiori del sistema nervoso centrale e dalla formazione reticolare al centro del vomito
Struttura
È un liquido viscoso che ha un valore di un Kb pari a 6.5 · 10-7
Presenta un gruppo amminico terziario nella struttura del tropano che è rappresentabile come una molecola di piperidina i cui atomi di carbonio C1 e C5 sono legati da un ponte azotato.
La struttura, che presenta un legame estereo, è rappresentata in figura
Sintesi
La scopolamina è stata sintetizzata per la prima volta nel 1959, ma ad oggi la sintesi è meno efficiente rispetto all’estrazione della scopolamina dalle piante.
Quest’ultima per azione della putrescina ossidasi si trasforma in N-metilbutanale. Seguono diverse reazioni, di cui alcune spontanee, che portano alla formazione di scopolamina
Farmaci
È la prima sostanza utilizzata nel 1979 nei cerotti transdermici per il trattamento della nausea e del vomito che si manifestano quando ci si trova su un mezzo di trasporto. È quindi efficace per il mal d’auto e il mal di mare e il cerotto del cerotto è applicato nell’area retroauricolare.
Trova utilizzo come farmaco antiemetico per la nausea e vomito postoperatori associati all’anestesia. Derivati della scopolamina come la scopolamina-N-butilbromuro sono indicati nel trattamento delle manifestazioni dolorose dovute a spasmi e crampi del tratto gastro-intestinale e genito-urinario.
È usata quale antidoto in caso di avvelenamento da funghi in quanto inibisce l’ acetilcolina e quindi la muscarina legandosi ai recettori muscarinici.
Esistono comunque controindicazioni all’utilizzo di questi farmaci che vanno assunti sotto consiglio medico