Saponine: struttura, propreità, usi

Le saponine comprendono un’ampia famiglia di composti strutturalmente correlati presenti nel regno vegetale e prendono il nome dalla Saponaria officinalis. Le saponine sono metaboliti secondari nelle piante terrestri e negli invertebrati marini , costituiscono una delle più grandi famiglie di prodotti naturali. Sono composti glicosidici, anfifilici e stabili al calore

Sono caratterizzate dalla loro attività emolitica e dalle proprietà schiumogene e sono responsabili di conferire un sapore amaro e astringente ai materiali vegetali contenenti un’alta concentrazione di saponine. Si ritiene, infatti, che siano prodotte dalle piante per scoraggiare gli erbivori. Le saponine sono metaboliti caratteristici delle stelle marine e dei cetrioli di mare e occasionalmente si trovano anche in spugne, coralli molli e piccoli pesci e presenti in un’ampia varietà di alimenti, tra cui asparagi, fagioli, more, piselli, patate, barbabietole da zucchero e tè

Struttura

Contengono un aglicone steroideo o triterpenoide (sapogenina) legato a una o più frazioni oligosaccaridiche.
Strutturalmente, le saponine sono formate dall’unione di residui zuccherini.

Questi ultimi sono, in genere:

• esosi come glucosio e galattosio
• 6-deossiesosi come ramnosio
• pentosi come arabinosio e xilosio
• acidi uronici come acido glucuronico
• carboidrati con funzionalità amminica come la glucosammina.

L’aglicone può essere un triterpene o uno steroide e può avere diversi sostituenti (–H, –COOH, –CH₃). Gli scheletri triterpenici e steroidei derivano entrambi dalla via dell’acido mevalonico, il precursore comune è il 2,3-ossidosqualene  che viene sintetizzato dall’acetil-CoA. La diversità degli scheletri di saponina triterpenica e sterolica non è dovuta solo alla varietà di reazioni di ciclizzazione, ma anche all’ulteriore elaborazione della struttura mediante modifiche ossidative.

Il numero e il tipo di parti di carboidrati determinano una notevole diversità strutturale delle saponine. Esprimendo una grande diversità di strutture sia sulle catene di zucchero che sugli agliconi , le saponine mostrano un’ampia gamma di proprietà biologiche e farmacologiche e fungono da principi attivi principali nella medicina popolare, in particolare nella medicina tradizionale cinese.

Ad esempio, la radice di ginseng, i cui i principali costituenti attivi sono saponine, è una delle più importanti medicine tradizionali orientali ed è ora utilizzata in tutto il mondo

Si riporta in figura la struttura di una generica saponina

Proprietà

A causa della presenza di gruppi sia polari (zuccheri) che non polari (steroidi o triterpeni) sono anfipatiche e hanno proprietà tensioattive. Le loro proprietà tensioattive sono ciò che distingue questi composti dagli altri glicosidi. Si sciolgono in acqua per formare soluzioni colloidali che formano schiuma se agitate. Sono aggiunte a shampoo, detersivi liquidi, dentifrici e bevande come emulsionanti e schiumogeni a lunga tenuta.

Inoltre hanno  effetti farmacologici, come:

• attività molluschicida ovvero sono in grado di uccidere i molluschi parassiti delle piante (lumache e chiocciole)
• antinfiammatoria
• antimicrobica antielmintica e quindi impiegate nella lotta contro i vermi parassiti del nostro organismo
• antidermatofitica e pertanto infezioni micotiche della pelle e delle unghie causate da vari funghi
• antitosse
• citotossica

Studi clinici suggeriscono che esse influiscono sul sistema immunitario e abbassano anche i livelli di colesterolo. Riducono i lipidi nel sangue e riducono la risposta glicemica. Le saponine ingerite come parte della dieta umana sono state collegate a una serie di effetti sulla salute che viene sintetizzato dall’acetil-CoA

Usi

Hanno inoltre una serie di applicazioni industriali e commerciali che vanno dal loro uso come fonti di materie prime per la produzione di ormoni steroidei nell’industria farmaceutica, come additivi alimentari e come ingredienti in emulsioni fotografiche.

Inoltre, alcune saponine sono utilizzate come aromi per la loro intensa dolcezza o amarezza. Ad esempio, la dolcezza della radice di liquirizia è attribuibile alla presenza della saponina triterpenoide glicirrizina. Questo composto ha attività antivirale ed è utilizzato nel trattamento dell’epatite ed è attiva anche contro i virus HIV e SARS  e inoltre ha attività antinfiammatoria, immunomodulatoria  e antiulcera.

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