Rotenone: insetticida, meccanismo di azione

Il rotenone è un composto eteropentaciclico organico presente in natura che si trova nei semi e negli steli di diverse specie di piante del Sud America, Australia e molti paesi dell’Asia meridionale

È  uno dei più antichi insetticidi botanici, utilizzato da secoli in tutto il mondo che presenta anche proprietà acaricide

Era utilizzato dalle popolazioni indigene nei paesi tropicali e subtropicali per catturare pesci e come veleno per le frecce. Solo dopo la prima guerra mondiale, il suo uso come veleno per pesci prima, e poi come insetticida, si diffuse al livello industriale nel corso del 20 ° secolo.

Proprietà

È un chetone complesso con formula molecolare C₂₃H₂₂O₆  idrofilo e altamente lipofilo appartenente agli isoflavoni

Si presenta sotto forma di cristalli incolori, ma ossidato dalla luce diventa giallo, arancione e poi rosso intenso. È praticamente insolubile in acqua ma solubile in cloroformio, etere etilico, oli e acetone e scarsamente solubile in etanolo, in presenza di alcali dà luogo alla formazione di una miscela racemica

Meccanismo di azione

Il rotenone è un inibitore della NADH deidrogenasi, uno degli enzimi del Complesso I della catena di trasporto degli elettroni con cui forma un complesso.

In presenza di questo insetticida, gli elettroni del NADH non possono entrare nella catena di trasporto degli elettroni, con conseguente incapacità di produrre ATP dall’ossidazione del NADH. Inibendo l’ossidazione di NADH a NAD si blocca l’ossidazione da parte di NAD di una serie di substrati tra cui glutammato, alfa-chetoglutarato e piruvato. Il rotenone inoltre influisce sulla respirazione cellulare e può anche influenzare la coordinazione muscolare.

Estrazione

Può essere estratto dalle radici e dai semi delle piante che lo contengono utilizzando, quale solvente il cloroformio con l’estrattore Soxhlet.

In alternativa alle tecniche tradizionali si può usare l’estrazione assistita con microonde che è una tecnica di estrazione rapida ed efficiente basata sull’impiego di microonde per riscaldare la miscela campione/solvente allo scopo di facilitare e velocizzare l’estrazione dell’analita.
Un’estrazione a microonde di 11 minuti a 55°C utilizzando metanolo/diclorometano (50:50) consente l’estrazione del rotenone in modo equivalente o più efficiente rispetto al metodo di estrazione Soxhlet. Sono stati inoltre dimostrati la selettività, la precisione, l’esattezza, l’accuratezza e il limite di quantificazione del metodo con estrazione a microonde.

Usi

È usato da solo o in combinazione con piretrina,  piretro e piperonil butossido per controllare un’ ampia varietà di insetti presenti nelle colture alimentari.

Il rotenone è utilizzato nei giardini domestici per il controllo degli insetti, per pidocchi e zecche sugli animali domestici e per l’eradicazione dei pesci come parte della gestione dei corpi idrici. In medicina veterinaria, il è usato sotto forma di polvere per controllare gli acari parassiti su polli e altri volatili e per pidocchi e zecche su cani, gatti e cavalli.