Retinoidi: struttura, fonti, usi

I retinoidi sono molecole essenziali necessarie per le normali funzioni fisiologiche tra cui crescita e differenziazione, riproduzione, embriogenesi, funzione immunitaria e visione. Appartengono ai retinoidi molti composti tra cui il retinolo, l’aldeide retinoica, l’acido retinoico e la tretinoina

Il termine “retinoide” si riferisce a specie che sono vitameri della vitamina A ovvero composti che, sebbene strutturalmente diversi fra loro, presentano la stessa attività vitaminica. Questi recettori nucleari regolano una gamma di percorsi di segnalazione mediando la trascrizione degli elementi di risposta all’acido retinoico.  Per suscitare queste risposte trascrizionali, i retinoidi vengono trasportati dal citoplasma al nucleo cellulare tramite piccole proteine ​​di trasporto note come proteine ​​di legame all’acido retinoico cellulare(

Struttura

I retinoidi sono una classe di composti composta da quattro unità isoprenoidi unite in modo testa- coda. Si può considerare che essi derivino un composto monociclico contenente cinque doppi legami carbonio-carbonio e un gruppo funzionale all’estremità della porzione aciclica

Il sistema coniugato costituito da doppi legami coniugati è responsabile del colore di queste molecole e pertanto molti retinoidi sono cromofori.

I retinoidi possono essere descritti in termini di tre regioni strutturali: la regione idrofobica; la regione di collegamento; e la regione polare. La regione idrofobica è tipicamente una grande struttura altamente lipofila che riempie l’ampia fessura idrofobica nell’apertura della tasca di legame del ligando (LBP) delle proteine ​​di legame dei retinoidi.

La regione di collegamento è generalmente una lunga frazione, spesso coniugata, che conferisce lunghezza, determina la forma complessiva del composto e posiziona la regione polare per un legame efficace. 

Fonti

Sono presenti in alimenti di origine animale e, in particolare nel fegato di vitello. Altre fonti sono, tra l’altro:

• uova
• olio di fegato di merluzzo
• gamberetti
• pesce
• burro
• formaggi

Poiché i carotenoidi come il β-carotene possono essere convertiti in retinoidi molti prodotti di origine vegetale costituiscono una fonte indiretta. Sono in genere contenuti in frutta rossa o vegetali arancione ma anche in alcune verdure in cui la clorofilla ne maschera la colorazione

Tra essi:

• patate dolci
• zucca
• carote
• meloni
• albicocche
• pesche
• verdure a foglia verde scure come cavoli, spinaci e broccoli

Usi

Sono largamente utilizzati in campo medico e cosmetico.

Vengono utilizzati per ridurre le rughe della pelle nel trattamento di diverse malattie dermatologiche come disturbi infiammatori della pelle, disturbi di aumento del ricambio cellulare come, ad esempio, la psoriasi e il fotoinvecchiamento. L’adapalene è usato nel trattamento dell’acne e per trattare la cheratosi pilare e altri problemi della pelle.

Il tazarotene è usato per il trattamento della psoriasi, dell’acne e della pelle danneggiata dal sole. L’acitretina è un farmaco attivo nella psoriasi e in altri disturbi della cheratinizzazione. La tretinoina aumenta la produzione di collagene ed è pertanto utilizzata nel trattamento delle rughe mentre l’isotretinoina  è usata per il trattamento di forme gravi di acne.