Putrescina
La putrescina, il cui nome I.U.P.A.C. è 1,4-diamminobutano ha formula NH2(CH2)4NH2 e appartiene alle poliammine, classe di composti contenenti due o più gruppi amminici. Le poliammine si trovano in tutti i tessuti e le cellule viventi, inclusi microrganismi, animali e piante e svolgono ruoli importanti nella fisiologia cellulare, tra cui effetti sulla struttura delle macromolecole cellulari, espressione genica, funzione proteica, sintesi di acidi nucleici e proteine, regolazione dei canali ionici e protezione dai danni ossidativi.
Le poliammine naturali, spermidina e spermina, e il loro precursore putrescina, sono di notevole importanza per il sistema nervoso in via di sviluppo e maturo. Esse mostrano una serie di effetti neurofisiologici e metabolici nel sistema nervoso, tra cui il rilascio di trasmettitori calcio-dipendenti.
La putrescina unitamente alla cadaverina (1,5-diamminopentano), descritte per la prima volta nel 1885 dal medico berlinese Ludwig Brieger, sono composti maleodoranti prodotti dalla scomposizione degli amminoacidi negli organismi vivi e morti ed è caratterizzaao da un’elevata tossicità.
Nel 1889, è stata isolata per la prima volta dal Vibrio cholerae e il suo nome comune deriva dalla sua presenza nella carne marcia. È in gran parte responsabile del cattivo odore della carne in putrefazione, ma contribuisce anche all’odore dell’alito cattivo e alla vaginosi batterica.
Questo composto si trova nello sperma e in alcune microalghe, insieme a molecole correlate come la spermina e la spermidina. Studi sulle poliammine hanno dimostrato che putrescina, spermidina e spermina dimostrano proprietà antiossidanti nei confronti del perossido di idrogeno nei globuli rossi.
Le poliammine proteggono le membrane cellulari dal perossido di idrogeno, dai superossidi e dai radicali perossidi, ad esempio i radicali perossilici derivati da fosfolipidi polinsaturi. I fosfolipidi caricati negativamente contenuti nelle membrane cellulari possono reagire con gruppi amminici caricati positivamente.
Proprietà della putrescina
È un solido che si presenta sotto forma di cristalli bianchi che ha una temperatura di fusione di 27°C e una temperatura di ebollizione tra 158 e 160°C.
È un composto polare a basso peso molecolare ed è è pertanto solubile in acqua e può accumularsi ad alte concentrazioni nei prodotti lattiero-caseari fermentati come formaggio, pesce e prodotti ittici. Per la presenza di due gruppi amminici primari la putrescina ha carattere basico.
Presenta un valore di Kb1 pari a 6.3 · 10-4 e un valore di Kb2 pari a 2.5 · 10-5 entrambi superiori a quello dell’ammoniaca. A pH fisiologico si trova protonata in entrambi i gruppi amminici e pertanto di presenta in forma policationica. È pertanto in grado di interagire con macromolecole caricate negativamente come proteine, acidi nucleici e cromatina, stabilizzandone così le strutture.
Biosintesi
La L-ornitina decarbossilasi fornisce una biosintesi de novo della putrescina nei mammiferi. Percorsi alternativi per generare putrescina che coinvolgono la L-arginina decarbossilasi si verificano in organismi diversi dai mammiferi. È stato suggerito che un percorso mediato dalla L-arginina decarbossilasi possa generare putrescina tramite agmatina nei tessuti dei mammiferi.
La putrescina viene generata tramite una serie di reazioni enzimatiche che utilizzano altre poliammine come substrati. Il principale precursore della biosintesi delle poliammine è l’arginina da cui si ottiene l’ornitina che viene formata nel fegato dal ciclo dell’urea tramite la scissione enzimatica dell’arginina da parte dell’arginasi.
L’ornitina viene decarbossilata dall’ornitina decarbossilasi (ODC), che costituisce l’enzima limitante nella sintesi delle poliammine, in putrescina, che è il precursore immediato per la sintesi di spermidina e spermina.
In ambito biotecnologico, per le sue applicazioni in medicina, industria e agricoltura, la putrescina può essere ottenuta tramite un metodo biocatalitico a cellula intera in Escherichia coli utilizzando L-arginina come substrato. La L-arginina decarbossilasi e l’agmatina ureoidrolasi sono state co-espresse per produrre putrescina dalla L-arginina.
Il pH ottimale della biotrasformazione è di 9.5 e la temperatura ottimale è di 45 °C che, in queste condizioni, danno una resa del 98%.
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il 17 Novembre 2024