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Home Biochimica

Prolina

di Chimicamo
19 Novembre 2022
in Biochimica, Chimica
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Prolina- chimicamo

Prolina- chimicamo

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La prolina ovvero l'acido 2(S)-pirrolidincarbossilico che presenta il gruppo amminico secondario anziché primario è classificata come amminoacido pur essendo un imminoacido.

struttura prolina

Struttura

E' l'unico amminoacido ciclico, non ha caratteristiche polari e non presenta α idrogeni pertanto non può formare legami a idrogeno per stabilizzare l'α elica o il β foglietto e non partecipa alla formazione della struttura secondaria che si interrompe dove è presente un residuo di prolina.

La prolina si trova quindi spesso alla fine dell'α elica e, differenza di altri amminoacidi che esistono quasi esclusivamente nella forma trans nei polipeptidi, la prolina può esistere nella configurazione cis. L'isomerizzazione cis-trans può svolgere un ruolo importante nel folding delle proteine.

Biosintesi

La prolina è un amminoacido non essenziale che si ottiene dall'acido glutammico in cui il gruppo carbonilico in γ viene ridotto ad aldeide dando la glutammato semialdeide.

L'aldeide reagisce con il gruppo α-amminico eliminando acqua e trasformandosi in una base di Schiff. Nel secondo stadio la base di Schiff è ridotta dando la prolina.

biosintesi prolina

Fu sintetizzata prima ancora di essere isolata da fonti naturali.

Nel 1900, il chimico tedesco Richard Martin Willstätter, vincitore del premio Nobel per la chimica nel 1915, preparò il D, L -racemato dalla  N- metilprolina. L'anno seguente, Hermann Emil Fischer, un altro premio Nobel 1902, isolò l'isomero L dall'albume d'uovo e dalla caseina idrolizzata.

ADVERTISEMENTS

La prolina, come tutti gli amminoacidi naturali, è usata nella sintesi proteica.

Insieme alla glicina e all'idrossiprolina costituisce un componente essenziale del collagene che è la principale proteina del tessuto connettivo degli animali.

La prolina:

  • partecipa alla riformazione del tessuto muscolare
  • è utile per la salute delle cartilagini e delle ossa
  • migliora la funzione cardiaca
  • apporta immediata disponibilità di energia per il fegato e per i muscoli.

E' presente in molti alimenti come i formaggi e latticini e in particolare nel parmigiano, carne di manzo e di maiale, pollame, cereali, frutta secca e legumi.

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Tags: acido glutammicoamminoacidibase di Schiffcollagenefolding delle proteineidrossiprolinasintesi proteica

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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