I nucleosidi sono metaboliti endogeni escreti dal turnover dell’RNA costituiti da basi azotate legate in modo covalente a uno zucchero a cinque atomi di carbonio.
Le basi azotate sono composti aromatici eterociclici contenenti azoto nell’anello, cioè purine o pirimidine.
Gli zuccheri a cinque atomi di carbonio sono il D-ribosio o 2-desossi-D-ribosio mentre le basi azotate sono:
La base azotata è legata allo zucchero attraverso un legame β-glicosidico
Gli acidi nucleici contengono nucleosidi di due tipi: derivati del D-ribosio, noti come ribonucleosidi, e quelli del 2-desossi-D-ribosio, noti come deossiribonucleosidi
Nel 1909 Levene e Jacobs introdussero il termine nucleoside per denotare i derivati delle basi puriniche isolate dall’idrolisi dell’acido nucleico del lievito. Successivamente, il termine è stato ampliato e comprende i composti contenenti pirimidine e altre basi eterocicliche. Oggi è applicato a un’ampia classe di composti naturali e sintetici.
Ottenimento
I nucleosidi possono essere isolati dagli acidi nucleici dopo idrolisi chimica o enzimatica. Gli acidi ribonucleici sono idrolizzati a nucleosidi dopo trattamento a caldo con piridina acquosa, con una soluzione di ammoniaca diluita o in un tampone a pH 4.0. Si ottengono, come prodotti come intermedi, i nucleotidi:
RNA → Ribonucleotidi → Ribonucleosidi
Alcuni nucleosidi si presentano allo stato libero e possono essere isolati mediante estrazione diretta.
Il loro isolamento e identificazione avviene, di solito tramite scambio ionico, cromatografia su strato sottile e gas-liquido, nonché spettroscopia UV e spettrometria di massa.
Usi
I nucleosidi svolgono un ruolo essenziale nel metabolismo intermedio, nella biosintesi delle macromolecole e nella segnalazione cellulare attraverso l’interazione con i recettori purinergici. I nucleosidi sono responsabili della codifica, della trasmissione e dell’espressione delle informazioni genetiche in tutti gli esseri viventi. In campo medico, diversi sono usati come agenti antivirali o antitumorali. Diversi nuovi nucleosidi stanno mostrando alta efficacia e selettività contro il gruppo di virus dell’herpes.
