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Home Biochimica

Nucleosidi

di Chimicamo
9 Agosto 2022
in Biochimica, Chimica Generale
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Nucleosidi-chimicamo

Nucleosidi-chimicamo

I nucleosidi sono metaboliti endogeni escreti dal turnover dell’RNA costituiti da basi azotate legate in modo covalente a uno zucchero a cinque atomi di carbonio.

Sommario nascondi
1 Ottenimento
2 Usi

Le basi azotate sono composti aromatici eterociclici contenenti azoto nell’anello, cioè purine o pirimidine.

Gli zuccheri a cinque atomi di carbonio sono il  D-ribosio o 2-desossi-D-ribosio mentre le basi azotate sono:

  • Adenina e gauanina (puriniche)
  • Citosina, uracile e timina (puriniche)

La base azotata è legata allo zucchero attraverso un legame β-glicosidico

Gli acidi nucleici contengono nucleosidi di due tipi: derivati del D-ribosio, noti come ribonucleosidi, e quelli del 2-desossi-D-ribosio, noti come deossiribonucleosidi

Nel 1909 Levene e Jacobs introdussero il termine nucleoside per denotare i derivati delle basi puriniche isolate dall’idrolisi dell’acido nucleico del lievito. Successivamente, il termine è stato ampliato e comprende i composti contenenti pirimidine e altre basi eterocicliche. Oggi è applicato a un’ampia classe di composti naturali e sintetici.

Ottenimento

I nucleosidi possono essere isolati dagli acidi nucleici dopo idrolisi chimica o enzimatica. Gli acidi ribonucleici sono idrolizzati a nucleosidi dopo trattamento a caldo con piridina acquosa, con una soluzione di ammoniaca diluita o in un tampone a pH 4.0. Si ottengono, come prodotti come intermedi, i nucleotidi:

RNA → Ribonucleotidi → Ribonucleosidi

Alcuni nucleosidi si presentano allo stato libero e possono essere isolati mediante estrazione diretta.

Il loro isolamento e identificazione avviene, di solito tramite scambio ionico, cromatografia su strato sottile e gas-liquido, nonché spettroscopia UV e spettrometria di massa.

Usi

I nucleosidi svolgono un ruolo essenziale nel metabolismo intermedio, nella biosintesi delle macromolecole e nella segnalazione cellulare attraverso l’interazione con i recettori purinergici. I nucleosidi sono responsabili della codifica, della trasmissione e dell’espressione delle informazioni genetiche in tutti gli esseri viventi.  In campo medico, diversi sono usati come agenti antivirali o antitumorali. Diversi nuovi nucleosidi stanno mostrando alta efficacia e selettività contro il gruppo di virus dell’herpes.

  Acido ossalacetico
Tags: adeninabasi azotatecitosinaguaninatiminauracile

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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