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Metilgliossale

  |   Biochimica

Il 2-ossopropanale noto come metilgliossale è un composto α-dicarbonilico altamente reattivo generato per via endogena durante le vie glicolitiche ed esogene dalla ossidazione dello zucchero, degradazione dei lipidi e dalla fermentazione di cibi e bevande

Il metilgliossale esogeno è generato anche durante la reazione di Maillard

È prodotto da molti ceppi di batterici presenti nel tratto intestinale. Si trova in molti prodotti alimentari e bevande come pane, pomodori, patate lesse, zucchero caramellato, salsa di soia, vino, sakè, succhi di mela e arancia, latte in polvere scremato, caffè istantaneo e miele di Manuka. È presente anche nel fumo di tabacco.

Proprietà

È  un liquido giallo chiaro leggermente viscoso con un odore pungente debolmente acido. Tende rapidamente a polimerizzare ed è solubile in acqua, etanolo, etere etilico e benzene

Ha formula C3H4O2 e struttura:

struttura metilgliossalePresenta quindi sia il gruppo chetonico che quello aldeidico e ed è quindi la forma ridotta dell’acido piruvico.

È altamente reattivo e modifica i gruppi amminici delle catene laterali delle proteine ​​e degli acidi nucleici, con conseguente compromissione della loro funzione e degradazione

Sintesi

Il metilgliossale si forma sia all’interno delle cellule che nel plasma sanguigno come prodotto collaterale di diverse vie metaboliche. Si  forma principalmente come prodotto collaterale della glicolisi a partire dal diidrossiacetone fosfato secondo la reazione:

diidrossiacetone fosfato ⇄ metilgliossale + fosfato

questa reazione è catalizzata dall’enzima metilgliossal-sintasi appartenente alla classe delle liasi.

Biodegradazione

È coinvolto nella formazione di prodotti finali della glicazione avanzata (AGE), quali prodotti terminali della glicazione non-enzimatica

Essi sono associati a diverse patologie tra cui il diabete, l’invecchiamento e le malattie neurodegenerative.

L’organismo utilizza quindi diversi meccanismi di disintossicazione tra cui il sistema delle gliossalasi formato dagli enzimi gliossalasi (GLO) 1 e 2. Questo sistema rappresenta la difesa enzimatica primaria nei confronti della glicazione indotta dal metilgliossale

Funzioni

La sua biodegradazione è un processo spontaneo pertanto in un organismo sano basta non eccedere con gli zuccheri per evitarne l’accumulo. Il metilgliossale, tuttavia,  ha proprietà antibatteriche e antisettiche, antivirali, antinfiammatorie e antiossidanti.

Il  miele di manuka, un tipo di miele che proviene da alcune parti dell’Australia e della Nuova Zelanda in cui è presente  il metilgliossale è usato tradizionalmente per curare le ferite, lenire il mal di gola e prevenire la carie e la ricerca mostra che può anche essere usato per aiutare a curare l’acne e prevenire le ulcere.