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Home Biochimica

Metilgliossale

di Chimicamo
8 Novembre 2022
in Biochimica
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metilgliossale

Il 2-ossopropanale noto come metilgliossale è un composto α-dicarbonilico altamente reattivo generato per via endogena durante le vie glicolitiche ed esogene dalla ossidazione dello zucchero, degradazione dei lipidi e dalla fermentazione di cibi e bevande

Il metilgliossale esogeno è generato anche durante la reazione di Maillard

È prodotto da molti ceppi di batterici presenti nel tratto intestinale. Si trova in molti prodotti alimentari e bevande come pane, pomodori, patate lesse, zucchero caramellato, salsa di soia, vino, sakè, succhi di mela e arancia, latte in polvere scremato, caffè istantaneo e miele di Manuka. È presente anche nel fumo di tabacco.

Proprietà

È  un liquido giallo chiaro leggermente viscoso con un odore pungente debolmente acido. Tende rapidamente a polimerizzare ed è solubile in acqua, etanolo, etere etilico e benzene

Ha formula C3H4O2 e struttura:

struttura metilgliossalePresenta quindi sia il gruppo chetonico che quello aldeidico e ed è quindi la forma ridotta dell'acido piruvico.

È altamente reattivo e modifica i gruppi amminici delle catene laterali delle proteine ​​e degli acidi nucleici, con conseguente compromissione della loro funzione e degradazione

Sintesi

Il metilgliossale si forma sia all'interno delle cellule che nel plasma sanguigno come prodotto collaterale di diverse vie metaboliche. Si  forma principalmente come prodotto collaterale della glicolisi a partire dal diidrossiacetone fosfato secondo la reazione:

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diidrossiacetone fosfato ⇄ metilgliossale + fosfato

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questa reazione è catalizzata dall'enzima metilgliossal-sintasi appartenente alla classe delle liasi.

Biodegradazione

È coinvolto nella formazione di prodotti finali della glicazione avanzata (AGE), quali prodotti terminali della glicazione non-enzimatica

Essi sono associati a diverse patologie tra cui il diabete, l'invecchiamento e le malattie neurodegenerative.

L'organismo utilizza quindi diversi meccanismi di disintossicazione tra cui il sistema delle gliossalasi formato dagli enzimi gliossalasi (GLO) 1 e 2. Questo sistema rappresenta la difesa enzimatica primaria nei confronti della glicazione indotta dal metilgliossale

Funzioni

La sua biodegradazione è un processo spontaneo pertanto in un organismo sano basta non eccedere con gli zuccheri per evitarne l'accumulo. Il metilgliossale, tuttavia,  ha proprietà antibatteriche e antisettiche, antivirali, antinfiammatorie e antiossidanti.

Il  miele di manuka, un tipo di miele che proviene da alcune parti dell'Australia e della Nuova Zelanda in cui è presente  il metilgliossale è usato tradizionalmente per curare le ferite, lenire il mal di gola e prevenire la carie e la ricerca mostra che può anche essere usato per aiutare a curare l'acne e prevenire le ulcere.

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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