Il mannitolo è un polialcol, detto anche poliolo o alcol dello zucchero ovvero un composto organico derivante dagli zuccheri in cui ad ogni carbonio è legato un gruppo -OH.
Il mannitolo è detto anche zucchero della manna in quanto si trova nella linfa estratta dalla corteccia di alcune specie di piante del genere Fraxinusi. Lo si rinviene naturalmente a livelli elevati in frutta e verdura come anguria, pesche, funghi champignon, cavolfiori, sedano, piselli, zucca e patate dolci.
Esso ha formula C6H14O6 ed è un isomero del sorbitolo da cui differisce per l’orientazione del gruppo -OH sul carbonio 2. Tuttavia differisce da quest’ultimo per proprietà fisiche come il punto di fusione, per gli usi e per le fonti naturali.
Proprietà
Il mannitolo è solubile in acqua, scarsamente solubile in etanolo e pochissimo solubile in etere etilico. È un solido bianco, cristallino inodore e dal sapore dolce all’incirca dolce come il glucosio e la metà del saccarosio. Conferisce una sensazione di freschezza in bocca. Tuttavia resiste alla fermentazione agli acidi da parte dei microrganismi della bocca e quindi non contribuisce all’incidenza della carie dentale.
Mostra polimorfismo e si presenta sotto forma di α, β e δ.
Come additivo alimentare è indicato con la sigla E421
Il nostro organismo assorbe una parte del mannitolo metabolizzandolo come glucosio. La parte restante subisce fermentazione pertanto un eccesso di questo composto può dare gonfiore e effetti lassativi
Sintesi
Il mannitolo può essere estratto dalla linfa essiccata della manna e da altre fonti naturali mediante etanolo caldo o altri solventi selettivi. È prodotto commercialmente dalla riduzione catalitica o elettrolitica di monosaccaridi come mannosio e glucosio.
Titolazione dell’acido borico
L’acido borico è un acido debole con un valore di Ka di 6.4 · 10-10. Titolando l’acido borico con NaOH si verifica la seguente reazione:
B(OH)3 + NaOH → NaBO2 + 2 H2O
Il metaborato formatosi, tuttavia, dà idrolisi:
BO2– + 2 H2O → B(OH)3 + OH–
e pertanto il punto finale non è evidenziato.
L’aggiunta di un reagente ausiliario come il mannitolo rende possibile la titolazione. Si forma infatti un complesso tra mannitolo e metaborato che ne impedisce l’idrolisi e la titolazione può essere fatta agevolmente utilizzando la fenolftaleina quale indicatore.
Usi
Le sue proprietà dolcificanti ne consentono l’utilizzo come sostituto dello zucchero come dolcificante ipocalorico in prodotti alimentari come dessert surgelati, gomme da masticare senza zucchero e bevande.
Il mannitolo è anche utilizzato come agente anti agglomerante grazie alla sua scarsa capacità di assorbire acqua e per lo stesso motivo come rivestimento per caramelle dure, frutta secca e gomme da masticare.
Nei prodotti farmaceutici è usato come eccipiente e diluente.
Unitamente all’acido borico è utilizzato nella produzione di condensatori elettrolitici a secco per applicazioni radio