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Home Biochimica

Legame tra amminoacidi in una proteina

di Chimicamo
17 Dicembre 2022
in Biochimica, Chimica
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Legame peptidico-chimicamo

Legame peptidico-chimicamo

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Il legame covalente formato tra due amminoacidi è detto peptidico ed ha un carattere parziale di doppio legame

Un legame peptidico è un legame  di tipo ammidico che lega due α-amminoacidi. Esso si verifica quando il gruppo carbossilico di un α-amminoacido reagisce con il gruppo amminico di un altro α-amminoacido tramite una reazione di condensazione con eliminazione di una molecola di acqua.

I dipeptidi contengono un solo legame peptidico. I peptidi, polipeptidi e proteine sono costituiti da α-amminoacidi legati tra loro tramite un numero sempre maggiore di legami peptidici.

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Risonanza e struttura

Grazie alla presenza del doppietto elettronico solitario presente sull'azoto e al doppio legame del gruppo carbonilico il gruppo ammidico è stabilizzato per risonanza. Questa influenza sia la stabilità da un punto di vista termodinamico che la possibilità di formare legami a idrogeno

risonanza legame peptidicoLa terza struttura di risonanza contribuisce alla lunghezza del legame carbonio-azoto che ha lunghezza minore rispetto a quella di un legame singolo. Inoltre questa struttura limita la libera rotazione intorno al legame carbonio-azoto e pertanto si hanno isomeri di tipo cis-trans. Infatti l'energia di rotazione intorno al legame carbonio-azoto è dell'ordine di 63-84 kJ/mol

L'isomero cis è stericamente impedito e quindi è meno stabile rispetto all'isomero trans.

La stabilizzazione per risonanza rende il legame peptidico relativamente stabile e poco reattivo sebbene si possano verificare reazioni attraverso un attacco al carbonio carbonilico.

Ibridazione

Nel legame peptidico, così come nel legame ammidico, l'azoto è ibridato sp2 in quanto esso può condividere i propri elettroni di non legame con il gruppo carbonilico solo se si forma un sistema di orbitali 2p π paralleli tra loro che comprende azoto, carbonio e ossigeno.

Poiché il carbonio carbonilico è ibridato sp2 ed i tre orbitali giacciono su un piano e analogamente l'atomo di azoto si ha che i due piani devono essere coplanari per massimizzare il legame π previsto dalle strutture di risonanza, il gruppo peptidico presenta tre dei suoi atomi che giacciono sullo stesso piano.

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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