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Home Biochimica

Idrossiprolina

di Chimicamo
26 Agosto 2022
in Biochimica
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idrossiprolina-chimicamo

idrossiprolina-chimicamo

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L' idrossiprolina (Hyp) è un amminoacido non essenziale e non proteinogenico tra i più diffusi nelle proteine ​​animali come collagene ed elastina.  Insieme alla prolina e alla glicina è presente nel collagene costituendo il 57% degli amminoacidi totali

Conferisce stabilità alla struttura a tripla elica del collagene formando legami a idrogeno.

Il chimico tedesco Hermann Emil Fischer, premio Nobel per la Chimica, la isolò nel 1902 dalla gelatina. È contenuta nella carne di maiale e manzo, pollame, salumi e insaccati.

Struttura

Differisce dalla prolina per la presenza di un gruppo -OH sul carbonio γ dell'anello pirrolidinico.

Sebbene la prolina (Pro) e l'idrossiprolina (Hyp) siano o indicate come amminoacidi, sono in realtà imminoacidi.

Il gruppo carbossilico è legato sia a un atomo di azoto che a uno di carbonio e, pertanto, possiede un gruppo imminico e non amminico

In figura sono rappresentate le strutture sia della prolina che del suo derivato ossidrilato

prolina e idrossiprolina

Sintesi

È  prodotta come modificazione post-traduzionale per idrossilazione dell'amminoacido prolina da parte dell'enzima prolil idrossilasi che utilizza la vitamina C come cofattore.

Tale enzima noto anche come procollagene-prolina diossigenasi appartiene alla classe delle ossidoreduttasi e catalizza la seguente reazione

ADVERTISEMENTS

procollagene L-prolina + 2-ossoglutarato + O2 ⇄ procollagene trans-4-idrossi-L-prolina + succinato + CO2

 

Funzioni

È fornita sia dagli alimenti che dalla sintesi endogena e la sua conversione in glicina, migliora la produzione di glutatione, DNA, eme e proteine.

Inoltre, la sua ossidazione  da parte dell'idrossiprolina ossidasi svolge un ruolo importante nelle reazioni antiossidanti, nella sopravvivenza e nell'omeostasi cellulare.

L'ossidazione genera specie reattive dell'ossigeno (ROS). Una maggiore produzione di ROS contribuisce alla regolazione della difesa ossidativa, apoptosi, angiogenesi, risposte ipossiche e sopravvivenza cellulare negli animali.

Osteoporosi

È comunemente riscontrabile nelle urine e il suo aumento è un indice di aumento del metabolismo del collagene contenuto nelle ossa ed è quindi un segno indiretto di patologie scheletriche e in particolare dell'osteoporosi.

Nel siero l'idrossiprolina può essere presente come:

  • amminoacido libero
  • legata ai peptidi ma dializzabile
  • legata ai peptidi ma non dializzabile

Solo le prime due frazioni passano attraverso i reni e possono essere rilevate nelle urine delle 24 ore. La concentrazione della idrossiprolina nel plasma e soprattutto nelle urine, è perciò considerata un indice del metabolismo del collagene. Per questo i più elevati valori di idrossiprolina nelle urine si riscontrano nelle affezioni scheletriche  come artrite e artrosi e in particolare nell'osteoporosi

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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