Glucosammina: sintesi, funzioni

La glucosammina (GlcN) il cui nome I.U.P.A.C. è 2-ammino-2-deossi – d -chitina glucopiranosio, è un monosaccaride che contiene un gruppo amminico al posto di uno dei gruppi ossidrile ed è pertanto un amminozucchero.
Come la maggior parte dei saccaridi, esiste principalmente in una configurazione ciclica  piuttosto che in forma lineare. Essa è presente in diverse sostanze naturali come chitine, glicoproteine, glicolipidi e polisaccaridi complessi oltre che nelle glicoproteine ​​cellulari  e glicosamminoglicani .

Georg Ledderhose, uno studente di medicina all’Università di Strasburgo isolò questo composto dalla chitina derivata dalla cartilagine nel 1876 a cui diede questo nome. Si trova
Essa è naturalmente presente nei gusci di crostacei, ossa di animali, midollo osseo e funghi e, in natura esiste solo l’enantiomero D come spesso avviene per i composti chirali.

La glucosammina è uno zucchero amminico spesso incorporato negli integratori alimentari per migliorare la funzionalità e la riparazione delle articolazioni. A causa della sua instabilità, è commercializzata in diverse forme più stabili come  glucosammina solfato e glucosammina cloridrato. Questi composti  sono generalmente derivati ​​dalla chitina, un biopolimero presente nell’esoscheletro degli animali invertebrati marini . La glucosammina derivata dalla chitina nelle pareti cellulari di molti funghi sembra essere chimicamente identica a quella trovata negli invertebrati marini 

Sintesi della glucosammina

La D -glucosammina è prodotta naturalmente sotto forma di glucosammina-6-fosfato ed è il precursore biochimico di tutti gli zuccheri contenenti azoto.

Nell’uomo, la glucosammina-6-fosfato è sintetizzata dal fruttosio 6-fosfato e dalla glutammina grazie all’azione dell’enzima glutammina-fruttosio-6-fosfato transaminasi, appartenente alla classe delle transferasi, come primo passaggio della via di biosintesi dell’esosammina.

Le esosammine sono amminozuccheri ottenuti dalla sostituzione di un gruppo ossidrilico (-OH) con un gruppo amminico (-NH₂) sul carbonio numero 2 della molecola di uno zucchero esoso.

Funzioni

Svolge  un ruolo nella prevenzione di ulteriori danni alle articolazioni, aiuta a ridurre l’infiammazione e supporta il movimento senza dolore delle articolazioni migliorando la sintesi della cartilagine e inibendone la rottura. È uno degli amminozuccheri utilizzati dai sistemi biologici per apportare modifiche alle funzioni delle proteine.  Esiste in diverse forme tra cui glucosammina:

• idrocloridrato
• N-acetilglucosammina
• solfato

Quest’ultima, la cui struttura è rappresentata in figura,

è presente nei tessuti connettivi del corpo, compresa la cartilagine. Pertanto è ritenuta efficace per il trattamento dell’artrosi ed ha effetti antinfiammatori.

In Italia quest’ultima è ottenibile dietro presentazione di ricetta medica ripetibile.

Sono comunque disponibili integratori contenenti quantità variabili ma molto al di sotto della dose farmacologicamente attiva che sono classificati come integratori alimentari sicuri e sono ampiamente commercializzati per il sollievo dal dolore nell’osteoartrite

L’ Efsa (l’Autorità europea per la sicurezza alimentare, tuttavia, ritiene, tuttavia, che manchino prove scientifiche sufficienti a giustificare i benefici descritti

È stato anche segnalato che ha il potenziale di inibire la produzione di melanina nella pelle. Infatti è stato dimostrato che inibisce la glicosilazione , l’aggiunta di unità polisaccaridiche alle proteine ​​nella coltura cellulare dei melanociti in vitro . La glicosilazione è un passaggio necessario nella conversione di alcuni proenzimi inattivi nelle loro forme attive. La tirosinasi attiva, un enzima chiave nel percorso per la produzione di melanina, è glicosilata. Pertanto, la glucosamina inibisce la produzione di melanina nei melanociti.

Inoltre stimola la sintesi del liquido sinoviale , inibisce la degradazione e migliora la guarigione della cartilagine articolare. Alcuni derivati hanno proprietà antimicrobiche con un’attività significativa nei confronti di un certo numero di batteri, lieviti e funghi.

Negli ultimi anni, le nanoparticelle di glucosammina hanno attirato l’attenzione per le loro potenziali applicazioni in vari campi, tra cui medicina e scienza dei materiali e studiate per la loro capacità di inibire l’adesione batterica.  In particolare le nanoparticelle di glucosamina d’oro (AuNP) possono presentare proprietà antibiofilm