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Home Biochimica

Glicosidi

di Chimicamo
2 Luglio 2022
in Biochimica, Chimica
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Glicosidi- chimicamo

Glicosidi- chimicamo

I glicosidi sono composti organici, abitualmente di origine vegetale, contenenti una parte zuccherina detta glicone costituita da una o più unità di monosaccaridi e da una parte non zuccherina detta aglicone.

In particolare se il glicone è una molecola di glucosio allora si parlerà di glucoside mentre se la molecola di zucchero è rappresentata da un fruttosio, si ha un fruttoside.

Un esempio è costituito dal metil glucoside quando una soluzione di glucosio è fatta reagire a caldo e in presenza di HCl con il metanolo:

metil glucoside

Sono utilizzati sia in campo farmaceutico che quali additivi alimentari.

A seconda che il legame glicosidico si trova sopra o sotto il piano della molecola ciclica dello zucchero, sono classificati come α o β.

Classificazione

Possono essere classificati sulla base dell'atomo dell'aglicone coinvolto nel legame glicosidico:

Ossigeno O-glicosidi
Carbonio C-glicosidi
Zolfo S-glicosidi
Azoto N-glicosidi

Possono essere inoltre classificati a seconda della natura chimica dell'aglicone. Pertanto si hanno i glicosidi alcolici, antrachinonici, cumarinici, cianogenetici, flavonoidi, fenolici, steroidei, steviolici, tioglicosidi e saponine.

LEGGI ANCHE   Glicosidi cardiaci

Sono solidi sia di tipo amorfo che cristallino, non volatili, abitualmente di sapore amaro, solubili in acqua e in solventi organici polari e in grado di ridurre il reattivo di Fehling a seguito di idrolisi.

Proprietà

Quelli alcolici hanno proprietà analgesiche e antinfiammatorie, quelli antrachinonici sono utilizzati per le loro proprietà lassative. Quelli cumarinici sono dotati di particolari fragranze e sono usati quali aromatizzanti nelle preparazioni farmaceutiche mentre quelli cianogenetici agiscono da antigastrici, antispasmodici e antiemetici.

I glicosidi flavonoidi hanno azione antispastica, diuretica e aumentano la resistenza dei capillari sanguigni, quelli fenolici hanno proprietà antisettiche, quelli steroidei detti anche glicosidi cardiaci vengono usati nel trattamento dello scompenso congestizio cardiaco e in taluni casi di aritmie cardiache.

I glicosidi steviolici sono dotati di un rilevante potere dolcificante e possono essere usati dai diabetici. I  tioglicosidi hanno azione deterrente nei confronti degli insetti predatori ed infine le saponine, caratterizzate da un sapore amaro agiscono nelle piante proteggendole da alcuni microrganismi e predatori hanno potere espettorante, antinfiammatorio, tonificante e diuretico.

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Tags: agliconegliconeglucosiolegame glicosidicomonosaccaridi

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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