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Home Biochimica

Fruttosio

di Chimicamo
20 Ottobre 2022
in Biochimica, Chimica, Chimica Organica
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Fruttosio-chimicamo

Fruttosio-chimicamo

Il fruttosio è un monosaccaride avente formula C6H12O6 ed è quindi un isomero del glucosio dal quale si differenzia essendo un chetoso a differenza del glucosio che è un aldoso.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Metabolismo

Il fruttosio fu isolato alla metà del XIX secolo ed è lo zucchero predominante in alcuni frutti come mele, uva, arance, anguria e si trova nel miele dove è presente in ragione di circa il 50% degli zuccheri totali.

Stante la crescente richiesta di fruttosio da parte delle industrie che lo utilizzano per addolcire alimenti e bevande e come eccipiente in molti farmaci lo zucchero è ottenuto da amido di mais.

Proprietà

Il fruttosio detto anche levulosio o zucchero della frutta è lo zucchero più solubile e quello che, a parità di calorie, conferisce una maggiore dolcezza.

Allo stato cristallino ha una struttura ciclica emichetalica come tutti i monosaccaridi con un numero di atomi di carbonio maggiori o uguali a 4.  Ad esempio il  β-fruttopiranosio ha struttura ciclica termodinamicamente più stabile rispetto alla struttura aperta.

mutarotazione

Il fruttosio è presente nei disaccaridi come il saccarosio dove si trova legato al glucosio e in oligosaccaridi e polisaccaridi.

Il fruttosio come il glucosio dà luogo alla reazione di fermentazione alcolica:

C6H12O6  → 2 CH3CH2OH + 2 CO2

Il fruttosio,come gli altri zuccheri riducenti, dà luogo  alla reazione di Maillard con proteine ​​e amminoacidi durante la cottura degli alimenti.

Il fruttosio dà luogo in ambiente acido alla disidratazione con formazione di 5-(idrossi-metil)-2-furaldeide che viene convertito a caldo e in ambiente acido in acido levulinico e acido formico

reazioni del fruttosio

Metabolismo

A differenza del glucosio, che è metabolizzato direttamente nell’organismo, il fruttosio è quasi interamente metabolizzato nel fegato nell’uomo dove è fosforilato in posizione 1 dalla fruttochinasi a fruttosio-1-fosfato che diviene substrato dell’aldolasi B in grado di scindere la molecola in diidrossiacetone fosfato e gliceraldeide.

  Pastiglie per la gola

La gliceraldeide può seguire due vie metaboliche:

  • Fosforilazione con formazione di gliceraldeide-3-fosfato che entra nella via glicolitica
  • Riduzione a glicerolo ad opera dell’alcol deidrogenasi. Il glicerolo è fosforilato a glicerolo-3-fosfato che a sua volta è deidrogenato a diidrossiacetone fosfato. Quest’ultimo viene isomerizzato a gliceraldeide-3-fosfato che entra nella via glicolitica

La presenza di fruttosio in molti alimenti e bibite oltre che nella frutta può portare all’assunzione di quantità eccessive con danni alla salute.

Tags: acido formicoacido levulinicodisaccaridigliceroloisomerimielemonosaccaridipolisaccaridireazione di Maillardzuccheri riducenti

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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