Ectoina

L’ectoina, il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-metil-3,4,5,6-tetraidropirimidino-4-carbossilico è un composto che è accumulato da alcuni microrganismi per proteggersi dallo stress osmotico in ambienti altamente salini ed è un derivato amminoacidico eterociclico dell’aspartato con una struttura zwitterionica.

L’ectoina, un soluto e osmolita compatibile, è nota per essere un efficace agente protettivo di biomolecole e cellule nei confronti di riscaldamento, congelamento, raggi U.V. oltre che estrema salinità. Appartenendo al gruppo degli osmoliti, l’ectoina,  non interferisce con il metabolismo cellulare anche a concentrazioni molari.

L’ectoina e il suo derivato idrossilato sono prodotti da alcuni microrganismi alofili per sopravvivere in ambienti con elevata salinità, come i laghi salati nelle regioni desertiche. Questi microrganismi raggiungono l’osmoadattamento anche in presenza di elevate concentrazioni di sale esterne mediante la regolazione della pressione osmotica tramite l’accumulo di concentrazioni molari di ectoina.

Nel citoplasma dei microrganismi sono presenti acidi nucleici, proteine ​​e metaboliti che generano un notevole potenziale osmotico stimolando l’afflusso di acqua guidato che provoca l’accumulo di una pressione idrostatica nelle cellule.

Tuttavia nessun microrganismo può pompare attivamente acqua dentro o fuori dalla cellula per compensare i flussi d’acqua dovuti a cambiamenti nell’osmolarità esterna attraverso la membrana. I microrganismi possono, tuttavia, influenzare la direzione e la quantità dei flussi d’acqua dentro o fuori dalla cellula modulando dinamicamente il potenziale osmotico del citoplasma attraverso l’accumulo o l’espulsione di ioni e composti organici.

Pertanto le cellule di tutti e tre i regni della vita sfruttano i soluti compatibili come protettivi contro la perdita di acqua che si verifica a seguito della loro esposizione ad ambienti ad elevata osmolarità. Questi composti fungono quindi da osmoliti protettivi che attraggono l’acqua per mantenere un livello adeguato di idratazione cellulare

Biosintesi dell’ectoina

L’ectoina è ampiamente sintetizzata dai membri dei batteri come risposta adattativa allo stress e temperature estreme, alte e basse, che limitano la crescita. L’ectoina può essere sintetizzata dalla maggior parte delle specie

alofile tramite un percorso che utilizza enzimi specificati da tre geni, ectA L-2, 4-diamminobutirrato acetiltransferasi, ectB L-2, 4-diamminobutirrato transaminasi, ed ectC ectoina sintasi   che codificano rispettivamente l’acetiltransferasi dell’acido L-2,4-diamminobutirrico, la diamminobutirrato-2-ossoglutarato transaminasi e la L-ectoina sintasi.

Questi enzimi sono coinvolti nella trasformazione della L-aspartato-β-semialdeide,  intermedio centrale del metabolismo degli amminoacidi microbici, in ectoina tramite reazioni enzimatiche sequenziali. Nel primo stadio della reazione avviene la transaminazione della L-aspartato-β-semialdeide  reazione catalizzata dalla transaminasi L-2,4-diamminobutirrato-2-ossoglutarato EctB con formazione di L -2,4-diamminobutirrato (DABA) e 2-ossoglutarato.

Nel secondo stadio avviene la trasformazione di DABA e del co-substrato acetil-coenzima A in N -γ-acetil-2,4-diaminobutirrato e CoA grazie all’azione dell’enzima L -2,4-diaminobutirrato acetiltransferasi EctA. L’ultimo stadio della biosintesi del composto consiste in una reazione di condensazione intramolecolare catalizzata dall’ectoina sintasi EctC appartenente alla famiglia delle idrolasi.

Questo enzima appartenente alla classe delle idroliasi EctC catalizza la chiusura dell’anello dell’ectoina mediante l’eliminazione di una molecola d’acqua da un legame carbonilico nel substrato N- γ-ADABA e la generazione di un legame imminico intramolecolare.

Usi

Questo osmolita inibisce le risposte infiammatorie nelle cellule respiratorie e cutanee e si è utilizzata in alcune malattie infiammatorie croniche. L’applicazione topica di ectoina è stata utilizzata per trattare la rinite secca e la faringite acuta, nonché sulle lesioni cutanee per alleviare i sintomi della dermatite atopica, nel trattamento di diverse malattie infiammatorie associate all’epitelio, inclusa la superficie oculare.

Per le malattie oculari, l’ectoina è stata recentemente utilizzata in studi clinici per trattare la rinocongiuntivite allergica stagionale. Uno spray nasale contenente questo composto si è mostrato efficace per il trattamento della rinite allergica o della rinocongiuntivite

E’ utilizzata anche in campo estetico come anti-age in quanto riduce la comparsa di linee sottili e rughe, migliora la consistenza della pelle, ne aumenta l’elasticità e promuove la riparazione della barriera cutanea oltre a proteggere la pelle dai danni causati dai raggi UV, dall’inquinamento e da altri fattori ambientali

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