Colina: struttura, sintesi, derivati

La colina il cui nome deriva dal greco χολή che significa bile è un nutriente essenziale biosintetizzata o assunta attraverso gli alimenti. Pur non rientrando nella definizione classica di vitamina poiché può essere sintetizzata in vivo è denominata anche vitamina J e talvolta accostata alle vitamine del Gruppo B.

I cibi maggiormente ricchi di colina sono uova, frutti di mare, pesce, manzo, soia, pollo e tacchino, germe di grano, mandorle e caviale.

Struttura

È un sale di ammonio quaternario costituito da etanolammina con tre sostituenti metilici attaccati al gruppo amminico

Sintesi

Gli esseri umani possono sintetizzare la colina in piccole quantità convertendo il fosfolipide, fosfatidiletanolamina, in fosfatidilcolina

Può anche essere sintetizzata de novo dall’etanolammina, quando la metionina o la dimetilcisteina o la betaina (trimetilglicina) sono in quantità adeguata.

In laboratorio può essere ottenuta dalla reazione tra trimetilammina e 2-cloroetanolo:
(CH₃)₃N + ClCH₂CH₂OH → (CH₃)₃N⁺ ClCH₂CH₂OH·Cl^–

Derivati della colina

I suoi derivati ​​sono associati allo sviluppo e alla progressione di una varietà di malattie, come malattie epatiche, malattie cardiovascolari e disturbi neurodegenerativi, oltre alla regolazione del metabolismo lipidico e dell’infiammazione associata alle malattie cardiovascolari. Tra i derivati vi sono le betaine con un gruppo funzionale cationico, come un ammonio quaternario o un fosfonio privo di atomi di idrogeno e un gruppo funzionale caricato negativamente come uno ione carbossilato.

La più semplice tra le betaine è la trimetilglicina

La fosfocolina è un intermedio nella sintesi della fosfatidilcolina. Si ottiene dalla reazione tra ATP e colina catalizzata dalla colina chinasi enzima appartenente alla classe delle fosfotransferasi

ATP + colina ⇄   ADP + fosfocolina
L’acetilcolina è un estere dell’acido acetico e colina

È responsabile della trasmissione nervosa sia a livello di sistema nervoso centrale sia di sistema nervoso periferico nell’uomo ed è quindi un neurotrasmettitore che agisce come un messaggio chimico che viene rilasciato dai neuroni e consente loro di comunicare tra loro e con altre cellule specializzate come i miociti e le cellule presenti nei tessuti ghiandolari.

Interviene in numerose funzioni fisiologiche, come la regolazione delle contrazioni cardiache e della pressione sanguigna, la peristalsi intestinale, la secrezione ghiandolare

La metionina è un amminoacido essenziale che agisce da precursore di altri amminoacidi come cisteina e creatina,  e di sostanze quali la taurina e la lecitina.

Contribuisce all’aumento del livello di antiossidanti come, ad esempio,  il glutatione e provoca la diminuzione del livello di colesterolo nel sangue infatti la metionina è coinvolta nella scissione dei grassi e nella prevenzione del loro accumulo nelle arterie; inoltre contribuisce alla rimozione dei rifiuti tossici dal fegato, partecipa alla rigenerazione del tessuto  epatico e renale ed è un regolatore della digestione.

La metionina è un amminoacido essenziale per lo sviluppo e la crescita degli animali superiori e costituisce pertanto un fattore dietetico indispensabile quindi deve essere assunta attraverso la dieta o integratori.

La fosfatidilcolina nota come lecitina è un fosfolipide che contiene una colina ed è il principale prodotto del normale metabolismo della colina. È impiegata come agente emulsionante nell’industria alimentare usata come supplemento utile per abbassare il colesterolo

Il termine ” lecitina ” si riferisce a una miscela di grassi piuttosto che a un singolo composto. Le lecitine possono essere ottenute sia da origine vegetale che animale. Le lectine hanno caratteri anfifilici, sia idrofili che lipofili; pertanto, sono state utilizzate come agenti emulsionanti e omogeneizzanti in miscele liquide e prodotti alimentari

Funzioni 

È un precursore di fosfolipidi, come la sfingomielina e la fosfatidilcolina che sono utilizzati per costruire la membrana cellulare durante il processo di proliferazione cellulare.  Svolge un ruolo cruciale nel mantenimento della struttura delle membrane cellulari e agisce come precursore delle molecole di segnalazione cellulare. È coinvolta in vari processi fisiologici, come il controllo muscolare, lo sviluppo del cervello e il metabolismo.

Nel corpo umano è il precursore del neurotrasmettitore acetilcolina ed è una delle principali fonti di gruppi metilici nella dieta. Viene trasportata nelle cellule dei mammiferi da un sistema di trasporto sodio-dipendente ad alta affinità.
Inoltre aiuta a trasportare i grassi e il colesterolo dal fegato ad altre parti del corpo e abbassa l’eccesso di omocisteina, un amminoacido che, in quantità elevate eleva il rischio di malattie cardiovascolari

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