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Home Biochimica

Cefalosporine

di Chimicamo
28 Agosto 2022
in Biochimica, Chimica
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www.mantis.cz/mikrofotografie

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Le cefalosporine sono tra gli antibiotici maggiormente prescritti per molti tipi di patologie tra cui polmonite, sinusite, meningite e infezioni delle vie urinarie.

Sommario nascondi
1 Azione
2 Struttura
3 Cefalosporine di prima generazione
4 Cefalosporine di seconda generazione
5 Cefalosporine di terza generazione
6 Cefalosporine di quarta generazione
7 Cefalosporine di quinta generazione

Azione

Le cefalosporine hanno azione battericida per inibizione della sintesi della parete batterica che protegge i batteri dalla rottura cellulare legata alla differenza di osmolarità tra l’interno della cellula, fortemente iperosmolare, e i tessuti dell’ospite, generalmente isosmolari o iposmolari.

La struttura che conferisce alla parete rigidità e resistenza è il peptidoglicano la cui formazione e integrità dipende dai legami crociati dello scheletro glicolipidico (transpeptidazione) che avviene tramite transpeptidasi e carbossipeptidasi, enzimi posizionati dalla parte interna della parete (citoplasmatica), chiamati anche proteine leganti la penicillina (penicillin-binding-proteins, PBP) poiché contengono siti attivi in grado di legare gli antibiotici β-lattamici.

Struttura

Le cefalosporine sono antibiotici β- lattamici e chimicamente sono costituite da un sistema in cui sono presenti due anelli: un anello a 4 termini che forma un’ammide ciclica (lattame) legato a un anello con un gruppo diidrotiazinico. Sia all’anello beta-lattamico che a quello diidrotiazinico sono legate delle catene laterali che consente di ottenere un gran numero di derivati.

cefalosporine

Le cefalosporine furono scoperte dal medico e farmacologo italiano Giuseppe Brotzu nel 1945 il quale riuscì ad isolare dalle acque marine inquinate, una moniliacea del genere Cephalosporium.

In seguito fu identificata come Cephalosporium acremonium. Da essa ricavò un estratto non tossico che mostrò in vitro un largo spettro d’azione antibatterica contro microorganismi gram positivi e gram negativi. Inoltre  si rivelò efficace anche in vivo, nell’uomo.

  Orbitali di tipo p

Le cefalosporine sono classificate secondo generazioni sulla base del loro spettro di attività antimicrobica. Ogni nuova generazione di cefalosporine ha uno  spettro antimicrobico maggiore rispetto a quello della generazione precedente. Inoltre quelle  più recenti hanno una emivita più lunga con conseguente diminuzione della frequenza di somministrazione.

Cefalosporine di prima generazione

Comprendono:

  • Cefadroxil
  • Cefadezone
  • Cefazolina
  • Cefalexina
  • Cefalotina
  • Cefradina
  • Cefaloridina
  • Cefapirina

Hanno uno spettro d’azione limitato principalmente ai gram positivi: streptococchi, stafilococchi e enterococchi.

Cefalosporine di seconda generazione

Comprendono:

  • Cefaclor
  • Cefamandolo
  • Cefprozil
  • Cefurocima
  • Loracarbef

Hanno uno spettro di azione anche nei confronti di gram negativi come Hemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Proteus mirabilis, E.Coli

Cefalosporine di terza generazione

Comprendono:

  • Cefcapene
  • Cefdinir
  • Cefditoren
  • Cefetamet
  • Cefixime
  • Cefmenoxime
  • Cefoperazone
  • Cefotaxime
  • Cefpiramide
  • Cefpodoxime
  • Cefsulodina
  • Ceftibuten
  • Ceftizoxime
  • Ceftriaxone
  • Latamoxef
  • Flomoxef

Hanno una marcata attività contro batteri gram-negativi a causa della stabilità dell’anello β- lattamici. Esse hanno la capacità di penetrare la parete cellulare gram-negativi.  Cefalosporine di terza generazione sono noteper indurre la resistenza tra i bacilli Gram-negativi.

Cefalosporine di quarta generazione

Comprendono:

  • Cefepime
  • Cefluprenam
  • Cefozopran
  • Cefpirome
  • Cefquinome

Le cefalosporine di quarta generazione hanno il più ampio spettro di attività, con attività simile contro i gram positivi come quelle di prima generazione ma con attività anche contro  i gram negativi.

Cefalosporine di quinta generazione

Comprendono:

  • Ceftaroline fosamil
  • Ceftobiprole

In particolare il ceftaroline fosamil è unico nella sua attività contro lo  Staphylococcus aureus, ed è anche attivo contro l’Enterococcus.

Tags: antibioticiclassificazionelattamiosmolarità

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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