Capsaicina

La capsaicina è un alcaloide che è presente in molte piante come, ad esempio, il peperoncino ed è caratterizzata da un gusto piccante.

E’ scarsamente solubile in acqua ma è solubile in alcol, etere e benzene. Il chimico tedesco Christian Friedrich Bucholz nel 1816 isolò per la prima volta la capsaicina in forma impura. Lo scienziato ottenne la sostanza dai peperoncini macerati per estrazione in solventi organici.

Nel 1876 il chimico britannico John Clough Thresh riuscì a ottenerla in forma cristallina e nel 1898 Karl Micko riuscì a ottenerla in forma pura. I chimici E. Späth e S.F. Darling nel 1930  sintetizzarono per primi questa sostanza

Il nome delle piante appartenenti al genere Capsicum da cui è estratta diedero il nome a questo composto.

La capsaicina e in genere i capsaicinoidi vengono ottenuti industrialmente da acidi grassi clorurati e ammine alla temperatura di 140 e 170 °C.

La via per la sua  biosintesi  per quella e dei capsaicinoidi fu spiegata nel 1960 tramite studi che utilizzavano isotopi marcati individuando nella fenilalanina e nella valina i precursori.

La capsaicina è un fitochimico bioattivo naturale abbondante nei peperoncini rossi e piccanti, responsabile del suo sapore piccante e pungente. È un composto liposolubile inodore che viene facilmente assorbito attraverso la pelle. Provoca una sensazione di bruciore quando entra in contatto con le mucose a causa della sua interazione con i neuroni che percepiscono il dolore e il calore.

Biosintesi della capsaicina

La biosintesi della capsaicina avviene nei frutti maturi del peperoncino attraverso una via mista che coinvolge il metabolismo degli amminoacidi aromatici e ramificati:

La fenilalanina è il precursore dell’anello vanillilico, tramite la via dell’acido cinnamico e dell’acido ferulico.
La valina è il precursore della catena alchilica, attraverso la formazione di un acido grasso ramificato.
L’enzima chiave è la capsaicina sintetasi, che catalizza la condensazione tra il gruppo vanillile e l’acido grasso derivato.

Questa via biosintetica è stata chiarita negli anni ’60 tramite esperimenti con isotopi marcati.

Effetti fisiologici

Agisce legandosi al recettore vanilloide TRPV1 situato sui neuroni sensoriali. Questo recettore è normalmente attivato dal calore o da stimoli acidi, ma l’interazione con la capsaicina induce l’apertura del canale ionico, causando un afflusso di ioni calcio e sodio che porta alla depolarizzazione della membrana neuronale e alla trasmissione del segnale di dolore e calore.

L’esposizione prolungata alla capsaicina può indurre una desensibilizzazione dei recettori, che costituisce la base del suo uso terapeutico come analgesico.

Capsaicina negli alimenti

Il peperoncino la cui piccantezza è misurata tramite la Scala di Scoville è comunemente utilizzato in cucina per insaporire molte pietanze oltre che prodotti come salse piccanti, tabasco, curry e chili. Il peperoncino può essere utilizzato fresco o essiccato. Poiché la capsaicina è una sostanza liposolubile, rilascia la capsaicina a contatto con l’olio. Nelle classiche preparazioni della cucina italiana il peperoncino viene soffritto nell’olio a cui vengono aggiunti successivamente gli altri ingredienti.

In ambito culinario, la capsaicina viene rilasciata soprattutto in mezzi lipidici: per questo motivo in molte preparazioni viene soffritta nell’olio per aromatizzare il piatto. È utilizzata in:

Salse piccanti (es. tabasco, harissa, sambal)
Curry e chili
Piatti tradizionali italiani, in particolare del Sud

La sua resistenza al calore consente l’impiego anche in cotture prolungate.

Capsaicina in preparazioni farmaceutiche

La capsaicina è utilizzata in campo medico come analgesico topico in unguenti, gel e cerotti transdermici a concentrazioni comprese tra 0,025% e 0,1%, e in alcuni casi fino all’8%. Il meccanismo analgesico si basa sulla deplezione della sostanza P, un neurotrasmettitore coinvolto nella trasmissione del dolore. Viene usata nelle nevralgie post-erpetiche, dolori reumatici, artrite e artrosi, lombalgie e cervicalgie e per curare i geloni

Altri usi

I capsaicinoidi sono il principio attivo degli spray antiaggressione (OC spray, Oleoresin Capsicum), utilizzati sia in ambito civile sia in alcune forze dell’ordine. Provocano irritazione oculare, broncocostrizione, bruciore cutaneo, lacrimazione intensa. La capsaicina viene impiegata anche come repellente per mammiferi in agricoltura e giardinaggio, per scoraggiare l’avvicinamento di cervi, roditori o animali domestici a determinate colture.