Campesterolo

Il campesterolo, unitamente al sitosterolo e stigmasterolo, è uno dei tre fitosteroli più importanti presenti nelle piante. Tutti e tre questi fitosteroli hanno lo scheletro centrale di colesterolo ma possiedono una catena laterale diversa e condividono una via biosintetica comune nella fase iniziale. Nello specifico il campesterolo ha  un gruppo metilico in C24 ed è denominato come 24 α-metilcolesterolo.

Simili al colesterolo negli esseri umani e all’ergosterolo nel lievito, i fitosteroli sono componenti essenziali della membrana che regolano la fluidità e la permeabilità della membrana nelle piante

Il campesterolo, che si può trovare in alcuni frutti come banane, pompelmo e melograno, verdure come cipolle, patate e cetrioli e nei grassi animali, è noto per avere proprietà antinfiammatorie e per inibire la crescita di alcuni batteri.

Inoltre il campesterolo è presente nell’olio di mais e di canola, nell’olio di semi di lino, margarina, burro di arachidi, cioccolato fondente, noci, pistacchi, anacardi, noci di macadamia, nocciole, noci pecan, semi di zucca e mandorle.

Il campesterolo è un importante fitosterolo che svolge un ruolo fondamentale nella regolazione delle proprietà della membrana e funge da precursore di molteplici metaboliti specializzati, come i fitormoni brassinosteroidi essenziali per la crescita e lo sviluppo delle piante. Essi infatti intervengono in numerosi processi, dalla germinazione, alla fioritura, la rizogenesi, la senescenza e i processi di abscissione

Biosintesi del campesterolo

È sintetizzato nel reticolo endoplasmatico tramite la via del mevalonato che porta alla produzione del precursore squalene. La biosintesi del campesterolo, del sitosterolo e dello stigmasterolo inizia con la conversione del cicloartenolo, ottenuto dallo squalene in 24-metilencicloartenolo da parte della sterolo C24-metiltransferasi 1, enzima che appartiene alla famiglia delle transferasi in presenza di S-adenosilmetionina.

Il prodotto, 24-metilencicloartenolo, è convertito in 24-metilenlofenolo in una serie di passaggi che includono una sterolo reduttasi C-14 e una sterolo isomerasi Δ⁷ –Δ⁸, enzima essenziale nel percorso di biosintesi degli steroli negli eucarioti. Questa proteina di membrana residente nel reticolo endoplasmatico catalizza la conversione degli Δ⁸-steroli nei loro corrispondenti isomeri Δ⁷.

La conversione del 24-metilenlofenolo in campesterolo coinvolge una Δ ⁷ -C-5-desaturasi, una Δ ⁷ -sterolo reduttasi e una C-24 sterolo reduttasi che catalizza la conversione del 24-metilencolesterolo in campesterolo.

Il lievito Saccharomyces cerevisiae è utilizzato come produttore alternativo per metaboliti secondari delle piante. La bioproduzione di campesterolo è stata ottenuta in questo lievito sostituendo il gene endogeno della C-22 sterolo desaturasi (ERG5) con un gene eterologo che codifica per la 7-deidrocolesterolo reduttasi

Biosintesi del brassinolide  

La biosintesi del brassinolide, potente stimolatore della crescita delle piante che mostra un’ampia presenza nel regno vegetale con effetti biologici unici sulla crescita e sui tratti fisiologici, ha inizio a partire dal campesterolo.

Si è proposto un ipotetico percorso biosintetico a partire dal campesterolo che è convertito successivamente in teasterone, tifasterolo, castasterone e brassinolide. La prova biochimica del percorso biosintetico dal campesterolo al brassinolide è stata ottenuta dallo studio del sistema di coltura cellulare vegetale di Catharanthus roseus. Il brassinolide è biosintetizzato attraverso due percorsi, il percorso di ossidazione precoce del C6 e il percorso di ossidazione tardiva del C6, che si diramano alla conversione del campestanolo.

La produzione di brassinolide inizia con il campestanolo che si trova nella membrana cellulare e inizialmente, è ridotto dall’enzima steroide 5-alfa-reduttasi DET2. Seguono una serie di reazioni di ossidazione, grazie all’azione di enzimi del citocromo P450, che catalizzano l’aggiunta di gruppi idrossilici alla molecola.

Tra queste reazioni di ossidazione la più rilevante dal punto di vista biologico è l’ossidazione del carbonio 6, a seguito della quale si forma un chetone nella posizione C6, in quanto aumenta l’attività biologica della molecola di un fattore 200. A seconda di quando avviene questa reazione di ossidazione del C6, avviene una ossidazione del C6 che può essere definita precoce attiva in assenza di luce o tardiva che predomina quando le piantine sono esposte alla luce.

Benefici

Gli steroli vegetali competono con il colesterolo alimentare a causa della somiglianza biochimica, bloccandone così l’assorbimento e facilitandone l’escrezione dal corpo.  Pertanto sono elencati come un fattore dietetico che può influenzare il rischio di malattie cardiovascolari dall’American Heart Association.

È stato anche segnalato che i fitosteroli sono associati alla riduzione dei rischi di cancro, proprietà antiossidanti e anti-osteoartritiche. Si è dimostrato che i fitosteroli possono ridurre l’accumulo di trigliceridi e colesterolo epatico nei topi alimentati con una dieta ricca di grassi indicando che essi possono esercitare la loro attività biologica nel fegato.

In particolare, il consumo a lungo termine di alimenti ricchi di fitosteroli può ridurre efficacemente vari fattori di rischio per la steatosi epatica non alcolica, come i trigliceridi sierici e la concentrazione di acidi grassi liberi, nonché aumentare la sintesi di acidi biliari e altri meccanismi per ridurre il rischio e prevenire lo sviluppo della steatosi epatica non alcolica

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