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Atropina

  |   Biochimica

L’ atropina è un alcaloide tropanico di origine naturale in cui è presente l’unità strutturale del tropano.

È infatti presente in molte piante della famiglia delle Solanaceae e, in particolare, dall’Atropa belladonna da cui prende il nome.

Le bacche di questa pianta possono causare la morte analogamente a Aτροπος, una delle tre Parche che, secondo la mitologia greca, recideva il filo della vita.

Struttura

L’atropina presenta un carbonio chirale e pertanto si può trovare sotto forma di enantiomero D ed L. Si noti che il carbonio chirale è quello legato al gruppo carbossilico

struttura atropinaIn natura si presenta in forma racemica quindi contiene il 50% di isomero D e il 50% di isomero L. Trovandosi in forma racemica è quindi otticamente inattiva quindi non devia il piano della luce polarizzata.  Tuttavia solo la forma L è farmacologicamente attiva

Sintesi

Può essere ottenuta dalla reazione di esterificazione tra la tropina che presenta una funzione alcolica e l’acido tropico in presenza di acido cloridrico

sintesi atropinaLa biosintesi della atropina inizia dalla fenilalanina che dà luogo a una transaminazione con formazione dell’acido fenilpiruvico che è poi ridotto ad acido fenilattico.

L’acido fenilattico e la tropina danno luogo alla formazione della littorina grazie all’azione del coenzima A.

La littorina va incontro a un riarrangiamento radicalico grazie al citocromo 450 per dare iosciamina aldeide. Una idrogenasi riduce l’aldeide ad alcol primario che, per racemizzazione, dà l’atropina

Funzioni

L’atropina è un antagonista dell’acetilcolina per i recettori muscarinici blocca in modo competitivo gli effetti dell’acetilcolina , compreso l’eccesso di acetilcolina dovuto all’avvelenamento da organofosfati, sui recettori colinergici muscarinici sulla muscolatura liscia, sul muscolo cardiaco , sulle cellule delle ghiandole secretorie e sui gangli autonomi periferici e sul sistema nervoso centrale.

È quindi somministrata prima dell’anestesia per ridurre le secrezioni di muco, come la saliva. Inoltre durante l’intervento chirurgico, aiuta a mantenere il battito cardiaco normale.

È  usata per la sua azione spasmolitica e come antidoto per alcuni veleni, determinati tipi di pesticidi.

In campo oculistico è usata per dilatare la pupilla e consentire l’esame del fondo oculare per la diagnosi delle patologie del vitreo, della retina e del nervo ottico.