L'arecolina è un estere alcaloide che si trova nei semi della palma della noce di betel, chiamata anche palma areca dal suo nome scientifico, Areca catechu. Il farmacista tedesco E. Jahns la isolò dai semi della pianta nel 1891 mentre il chimico Fritz Chemnitius dell'Università di Jena la sintetizzò nel 1926.
Il suo nome I.U.P.A.C è metil 1-metil-1,2,5,6-tetraidropiridina-3-carbossilato e ha struttura:
Proprietà
È un'ammina terziaria moderatamente basica con un pKb di 6.8 miscibile in acqua da cui si può, tuttavia, estrarre con etere etilico in presenza di sali disciolti. È miscibile in molti solventi organici come cloroformio, metanolo e dimetilsolfossido. Si presenta come un liquido oleoso inodore con effetti psicoattivi paragonabili a quelli della nicotina.
Per le sue caratteristiche di basicità forma sali con gli acidi.
TI POTREBBE INTERESSARE Alcaloidi piridinici e piperidinici
Effetti dell'arecolina
La masticazione della noce di betel è un'abitudine e una tradizione popolare a Taiwan e in altri paesi del sud-est asiatico.
Coloro che masticano noci di betel hanno sensazione di euforia, accresciuta prontezza, sensazione di calore nel corpo e aumento della capacità lavorativa.
È un psicoattivo che crea una dipendenza simile a tabacco, alcol e caffeina. Inoltre, l'alcaloide arecolina è in grado di promuovere la peristalsi e la secrezione ghiandolare agendo sia sui recettori muscarinici che su quelli nicotinici.
Ad oggi, l'arecolina è ampiamente studiata a causa del suo potenziale effetto avverso sull'uomo o sugli animali. Gli embrioni di pulcino iniettati con arecolina mostrano anomalie dello sviluppo, come dimensioni corporee ridotte, piumaggio scarso e difetti scheletrici, suggerendo che essa agisce come un agente fetotossico causando effetti deleteri e teratogeni durante lo sviluppo. Essa inoltre stimola le ghiandole lacrimali, gastriche, pancreatiche e intestinali, e le cellule mucose del tratto respiratorio.
Agonista dei recettori muscarinici
È un agonista dei recettori muscarinici M1, M2 e M3 dell'acetilcolina. Un recettore muscarinico è un recettore transmembrana appartenente alla famiglia dei recettori accoppiati alle proteine G. Il ligando naturale del recettore muscarinico è l'acetilcolina, neurotrasmettitore deputato alla trasmissione dell'informazione nervosa
I recettori M1 si trovano soprattutto nel sistema nervoso centrale e nelle cellule gastriche e svolgono un ruolo importante nell'elaborazione cognitiva, inclusa la memoria a breve termine.
Quelli M2 si trovano nella muscolatura degli atri, cavità superiori del cuore, separate tra loro dal setto interatriale. I recettori M3 si trovano nei muscoli lisci e nelle ghiandole che riversano le loro secrezioni all'esterno del corpo come quelle sudoripare, lacrimali e salivari.
Usi dell'arecolina
È utilizzata sotto forma di vari sali come stimolante gangliare, parasimpaticomimetico e vermifugo, soprattutto nella pratica veterinaria.
Derivati dell'arecolina costituiscono una nuova classe di composti organici che potrebbero interrompere la formazione di placche dannose nella malattia di Alzheimer. Essi potrebbero anche migliorare l'apprendimento e la memoria legandosi a una specifica molecola del recettore M1 nelle regioni del cervello come la corteccia cerebrale e l'ippocampo
