Alditoli: proprietà, esempi

Gli alditoli o alcoli dello zucchero sono una classe dei polioli che hanno formula generale HOCH₂[CH(OH)]_nCH₂OH e e costituiscono una delle principali materie prime per la produzione del poliuretano. I polioli con elevato numero di atomi di carbonio, lineari e bifunzionali conferiscono flessibilità ai poliuretani, mentre i polioli a basso numero di atomi di carbonio, ramificati, con tre o più gruppi idrossilici per molecola conferiscono rigidità .
Gli alditoli sono ampiamente utilizzati nell’industria alimentare come addensanti e dolcificanti. Gli alditoli possono anche contenere anche altri gruppi funzionali.

Sono stati introdotti negli alimenti come carboidrati a basso indice glicemico, senza zucchero e a ridotto contenuto energetico. Gli polioli derivati ​​da monosaccaridi e disaccaridi hanno un basso potenziale cariogeno.  I polioli , che hanno punti di ebollizione elevati e buona solubilità in acqua, sono stati ampiamente utilizzati come solventi per preparare varietà di nanopartilelle, tra cui metalli,  ossidi e fosfati.

 Sintesi

Sono tipicamente ottenuti per riduzione di un gruppo aldeidico o chetonico presente nei monosaccaridi in presenza di un riducente come sodio boroidruro. Gli alditoli sono prodotti dall’idrogenazione dei carboidrati: sorbitolo dal glucosio, eritritolo dall’eritrosio ( un tetrosio), xilitolo dallo xilosio (un pentosio), sorbitolo dal glucosio, maltitolo dal maltosio, mannitolo dal mannosio , isomalto dall’isomaltulosio , lattitolo dal lattosio.

Proprietà

Gli alditoli hanno un’elevata stabilità termica e non danno la reazione di Maillard. Essi non sono facili da degradare dal sistema enzimatico dell’organismo e pertanto non sono facili da digerire. Non sono metabolizzati dai batteri orali e quindi non contribuiscono alla formazione dalla carie.

Sono dotati di un elevato calore di solubilità e pertanto possono produrre una sensazione di freschezza nella cavità orale. Dato che per il loro metabolismo non dipendono dall’insulina costituiscono i sostituti dello zucchero per pazienti diabetici. Gli alditoli sono solidi bianchi solubili in acqua presenti in natura o prodotti industrialmente da monosaccaridi o carboidrati

Esempi di alditoli

Possono contenere un numero minimo di atomi di carbonio pari a 2. Si riportano alcuni tra gli alditoli più diffusi e conosciuti

Il più semplice è il glicole etilenico HO-CH₂CH₂-OH che è utilizzato per la produzione di resine e fibre a base di poliesteri tra cui il polietilentereftalato. il suo uso più noto è quello di antigelo infatti una miscela costituita dal 60% di glicole etilenico e dal 40% di acqua cristallizza alla temperatura di circa – 45°C. Può essere utilizzato quale intermedio di un’ampia gamma di reazioni. In modo particolare per la produzione di resine e fibre a base di poliesteri tra cui il polietilentereftalato

Il glicole etilenico è utilizzato anche quale solvente nell’industria delle vernici e della plastica, nel liquido per freni idraulici, nell’inchiostro per penne a sfera e come componente dei lucidi per scarpe.

L’omologo superiore è il glicerolo HO-CH₂CH₂CH₂-OH utilizzato come dolcificante in prodotti dolciari, bevande e come edulcorante in preparazioni farmaceutiche. È  utilizzato come antigelo per i radiatori delle autovetture, come lubrificante, nei cosmetici per la sua azione idratante oltre che nella produzione di composti organici.

Con 4 atomi di carbonio vi è l’eritritolo HO-(CH₂)₄-OH utilizzato quale dolcificante e usato sia nei prodotti per diabetici che in quelli a basso contenuto calorico.

Lo xilitolo ha 5 atomi di carbonio HO-(CH₂)₅-OH ed è usato quale dolcificante, nei dentifrici e nella gomma da masticare per la sua comprovata natura non cariogenica e perché previene o riduce l’incidenza di nuova carie.

Il mannitolo ha 6 atomi di carbonio HO-(CH₂)₆-OH ed è usato, oltre che come dolcificante anche come agente anti agglomerante grazie alla sua scarsa capacità di assorbire acqua. Per lo stesso motivo come rivestimento per caramelle dure, frutta secca e gomme da masticare.

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